4-methyl-6-nitro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-6-nitro-1H-indole
• 英文别名: 4-methyl-6-nitroindole
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: PTZHKODNLXFZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-nitro-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以350 mg的产率得到4-甲基-1H-吲哚-6-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE STING

  摘要：

  本公开涉及抑制（例如，拮抗）干扰素基因激活因子（STING）的化学实体（例如，化合物或药用可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶，和/或化合物的药物组合）。所述化学实体是有用的，例如，用于治疗在受试者（例如，人）中增加（例如，过量）STING激活（例如，STING信号传导）有助于病理和/或症状和/或进展的状况、疾病或失调（例如，癌症）。本公开还涉及含有相同成分的药物组合物以及使用和制备相同成分的方法。

  公开号：

  WO2020252240A1
• 作为产物：
  描述：

  在 Amberlyst 15 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到4-methyl-6-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  流动化学和微波条件下两步合成多取代的6-硝基吲哚

  摘要：

  从N-羧基烷基吡咯-2-碳醛和受保护的β-硝基酮开始，开发了一种新的简单高效的6-硝基吲哚合成方法。该方法涉及两个不同的多米诺骨牌过程，分别在流动化学条件和微波辐射下进行。生产6-硝基吲哚的总收率好至极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700790

文献信息

• [EN] NOVEL ANDROGENS<br/>[FR] ANDROGENES
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2005102998A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The compounds of the subject invention have a structure according to formula I: wherein X is S or SO2; R1 is (1C-6C)alkyl, (3C-6C)alkenyl, or (3C-6C)alkynyl, each optionally subst ituted with (3C-6C)cycloalkyl, OH, OC(O)(1C-4C)alkyl, (1C- 4C)alkoxy, halogen, cyano, formyl, C(O)(1C-4C)alkyl, CO2H, CO2(1C- 4C)alkyl, C(O)NR5R6, S(O)(1C-4C)alkyl or S(O)2(1C-4C)alkyl; R2 is hydrogen, (1C-4C)alkyl or C(O)(1C-4C)alkyl; R3 is a phenyl group optionally substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)fluoroalkyl, (1C-4C)alkoxy, (1C-4C)fluoroalkoxy, halogen, cyano or nitro; or R3 is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring structure optionally substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)fluoroalkyl, (1C-4C)alkoxy, halogen or cyano; R4 is a phenyl group or an aromatic 6-membered heterocycle, substituted at the ortho position with 1-hydroxy(1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkoxy, C(O)(1C- 4C)alkyl, CO2(1C-4C)alkyl, C(O)NH2, cyano, nitro, or CH=NOR7, and optionally further substituted with (1C-2C)alkyl, (1C-2C)fluoroalkyl or halogen; R5 is 2-pyridyl optionally substituted with (1C-2C)alkyl, (1C- 2C)fluoroalkyl or halogen; or R5 and R6 are independently hydrogen or (1C-4C)alkyl; R7 is hydrogen or C(O)(1C-4C)alkyl; R8 , R9 , R10 are independently hydrogen, (1C-2C)alkyl, fluoro or chloro; or a salt or hydrate form thereof.

  本发明的化合物具有如下结构：其中X为S或SO2；R1为(1C-6C)烷基，(3C-6C)烯基或(3C-6C)炔基，每个基可选择地被(3C-6C)环烷基，羟基，OC(O)(1C-4C)烷基，(1C-4C)氧烷基，卤素，氰基，甲酰基，C(O)(1C-4C)烷基，CO2H，CO2(1C-4C)烷基，C(O)NR5R6，S(O)(1C-4C)烷基或S(O)2(1C-4C)烷基取代；R2为氢，(1C-4C)烷基或C(O)(1C-4C)烷基；R3为苯基，可选择地被(1C-4C)烷基，(1C-4C)氟烷基，(1C-4C)氧烷基，(1C-4C)氟氧烷基，卤素，氰基或硝基取代；或R3为5-或6-成员芳香杂环环结构，可选择地被(1C-4C)烷基，(1C-4C)氟烷基，(1C-4C)氧烷基，卤素或氰基取代；R4为苯基或芳香6-成员杂环，取代基在邻位为1-羟基(1C-4C)烷基，(1C-4C)氧烷基，C(O)(1C-4C)烷基，CO2(1C-4C)烷基，C(O)NH2，氰基，硝基或CH=NOR7，并可选择地进一步被(1C-2C)烷基，(1C-2C)氟烷基或卤素取代；R5为2-吡啶基，可选择地被(1C-2C)烷基，(1C-2C)氟烷基或卤素取代；或R5和R6分别为氢或(1C-4C)烷基；R7为氢或C(O)(1C-4C)烷基；R8，R9，R10分别为氢，(1C-2C)烷基，氟或氯；或其盐或水合物形式。
• Methods for dyeing keratinous fibers with compositions which contain
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05752982A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  A method for dyeing keratin fibers, wherein a composition is applied to said fibers which contains, in a suitable dyeing medium, at least one coupler having formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or alkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, alkyl, COOR', where R' is alkyl or hydrogen; R.sub.4 is hydrogen, hydroxyalkyl, alkyl, polyhydroxyalkyl or acetyl or aminoalkyl wherein the amine may be mono- or disubstituted by alkyl; Z.sub.1 and Z.sub.2 are hydrogen, alkyl, hydroxy, halogen, alkoxy or a salt thereof; at least one precursor of an oxidation hair dye; and at least one oxidizing agent, the pH of the composition applied to the fibers being less than 7.

  一种染色角蛋白纤维的方法，其中将一种含有公式（I）的偶联剂应用于所述纤维中，所述偶联剂在适宜的染料介质中含有以下结构：##STR1## 其中R.sub.1为氢或烷基；R.sub.2和R.sub.3为氢、烷基、COOR'（其中R'为烷基或氢）、R.sub.4为氢、羟基烷基、烷基、多羟基烷基或乙酰基或氨基烷基（其中氨基可以被烷基单取代或双取代）；Z.sub.1和Z.sub.2为氢、烷基、羟基、卤素、烷氧基或其盐；至少含有一种氧化染发剂的前体；以及至少含有一种氧化剂，应用于纤维的组成物的pH小于7。
• Novel Androgens
  申请人：Van Der Louw Jaap

  公开号：US20070225352A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The compounds of the subject invention have a structure according to formula I: wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the specification and claims, or a salt or hydrate form thereof.

  该主题发明的化合物具有以下公式I的结构：其中每个取代基的定义如规范和要求中所述，或其盐或水合物形式。
• NOVEL ANDROGENS
  申请人：Van Der Louw Jaap

  公开号：US20110009428A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The compounds of the subject invention have a structure according to formula I: wherein X is S or SO 2 ; R 1 is (1C-6C)alkyl, (3C-6C)alkenyl, or (3C-6C)alkynyl, each optionally substituted with (3C-6C)cycloalkyl, OH, OC(O)(1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkoxy, halogen, cyano, formyl, C(O)(1C-4C)alkyl, CO 2 H, CO 2 (1C-4C)alkyl, C(O)NR 5 R 6 , S(O)(1C-4C)alkyl or S(O) 2 (1C-4C)alkyl; R 2 is hydrogen, (1C-4C)alkyl or C(O)(1C-4C)alkyl; R 3 is a phenyl group optionally substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)fluoroalkyl, (1C-4C)alkoxy, (1C-4C)fluoroalkoxy, halogen, cyano or nitro; or R 3 is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring structure optionally substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)fluoroalkyl, (1C-4C)alkoxy, halogen or cyano; R 4 is a phenyl group or an aromatic 6-membered heterocycle, substituted at the ortho position with 1-hydroxy(1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkoxy, C(O)(1C-4C)alkyl, CO 2 (1C-4C)alkyl, C(O)NH 2 , cyano, nitro, or CH═NOR 7 , and optionally further substituted with (1C-2C)alkyl, (1C-2C)fluoroalkyl or halogen; or R 4 is 2-pyridyl optionally substituted with (1C-2C)alkyl, (1C-2C)fluoroalkyl or halogen; R 5 and R 6 are independently hydrogen or (1C-4C)alkyl; R 7 is hydrogen or C(O)(1C-4C)alkyl; R 8 , R 9 , R 10 are independently hydrogen, (1C-2C)alkyl, fluoro or chloro; or a salt or hydrate form thereof.

  该发明的化合物具有以下式子的结构：其中X为S或SO2；R1为(1C-6C)烷基，(3C-6C)烯基或(3C-6C)炔基，每个基团可选择性地用(3C-6C)环烷基、OH、OC(O)(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤素、氰基、甲酰基、C(O)(1C-4C)烷基、CO2H、CO2(1C-4C)烷基、C(O)NR5R6、S(O)(1C-4C)烷基或S(O)2(1C-4C)烷基取代；R2为氢、(1C-4C)烷基或C(O)(1C-4C)烷基；R3为苯基，可选择性地用(1C-4C)烷基、(1C-4C)氟代烷基、(1C-4C)烷氧基、(1C-4C)氟代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；或者R3为5-或6-成员的芳香杂环结构，可选择性地用(1C-4C)烷基、(1C-4C)氟代烷基、(1C-4C)烷氧基、卤素或氰基取代；R4为苯基或芳香6-成员杂环，在邻位用1-羟基(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、C(O)(1C-4C)烷基、CO2(1C-4C)烷基、C(O)NH2、氰基、硝基或CH═NOR7取代，可选择性地进一步用(1C-2C)烷基、(1C-2C)氟代烷基或卤素取代；或者R4为2-吡啶基，可选择性地用(1C-2C)烷基、(1C-2C)氟代烷基或卤素取代；R5和R6独立地为氢或(1C-4C)烷基；R7为氢或C(O)(1C-4C)烷基；R8、R9和R10独立地为氢、(1C-2C)烷基、氟或氯；或其盐或水合物形式。
• Procédé de teinture de fibres kératiniques avec un aminoindole associé à un dérivé quinonique
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0460996A1

  公开（公告）日：1991-12-11

  Procédé de teinture des fibres kératiniques caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant dans un milieu approprié pour la teinture au moins un aminoindole, l'application de la composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé quinonique choisi parmi les ortho- ou para-benzoquinones, les ortho- ou parabenzoquinones monoimines ou diimines, les 1,2- ou 1,4-naphtoquinones, les ortho- ou para-benzoquinones sulfonimides, les α, ω-alkylène bis-1,4-benzoquinones ou les 1,2- ou 1,4-naphtoquinones monoimines ou diimines, les aminoindoles et les dérivés quinoniques étant choisis de façon à ce que la différence de potentiel d'oxydoréduction ΔE entre le potentiel d'oxydoréduction Ei des aminoindoles déterminé à pH 7 en milieu phosphate sur électrode de carbone vitreux par voltamétrie, et le potentiel d'oxydoréduction Eq du dérivé quinonique déterminé à pH 7 en milieu phosphate par polarographie sur électrode de mercure par rapport à l'électrode au calomel saturé soit telle que :Δ E = Ei-Eq ≦470 mV.

  对角蛋白纤维进行染色的工艺，其特征在于，在适合染色的介质中，将至少一种含有至少一种氨基吲哚的组合物（A）涂抹在这些纤维上，在涂抹组合物（A）之前或之后，涂抹一种组合物（B），该组合物（B）含有在适于染色的介质中，至少含有一种醌衍生物，该醌衍生物选自正对或对位苯醌、正对或对位苯醌单亚胺或二亚胺、1,2-或 1,4-萘醌、正对或对位苯醌磺酰亚胺、α、ω-亚烃双-1,4-苯醌或 1,2-或 1,4-萘醌单亚胺或二亚胺，氨基吲哚和醌衍生物的选择应使在 pH 值为 7 的磷酸盐介质中在玻璃碳电极上用伏安法测定的氨基吲哚的氧化还原电位 Ei 与氧化还原电位 Eq 之间的差值 ΔE、与在磷酸盐介质中 pH 值为 7 时在汞电极上通过极谱法测定的醌衍生物的氧化还原电位 Eq 相对于饱和甘汞电极之间的差值为 ：Δ E = Ei-Eq ≦470 mV。