1-(5-phenoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-ethylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-phenoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-ethylurea
• 英文别名: 1-ethyl-3-(6-phenoxy-1H-benzimidazol-2-yl)urea
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: QULPPUQCBBSSCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-苯氧基苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.3h， 生成 1-(5-phenoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-ethylurea
  参考文献：
  名称：

  5-芳基酚-2烷基取代脲苯并咪唑类化合物及 其应用

  摘要：

  本发明公开了一种5‑芳基酚‑2烷基取代脲苯并咪唑类化合物及其应用，所述化合物具有式（Ⅰ）结构。本发明涉及的5‑芳基酚‑2烷基取代脲苯并咪唑类化合物在体外能够显著抑制多种肿瘤细胞的增殖，对肿瘤细胞的微管形成与细胞周期G2/M期的阻滞呈现出剂量依赖性；同时为临床治疗肿瘤提供了新的药物选择。

  公开号：

  CN104876878B

文献信息

• 5-芳基酚-2烷基取代脲苯并咪唑类化合物及 其应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN104876878B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明公开了一种5‑芳基酚‑2烷基取代脲苯并咪唑类化合物及其应用，所述化合物具有式（Ⅰ）结构。本发明涉及的5‑芳基酚‑2烷基取代脲苯并咪唑类化合物在体外能够显著抑制多种肿瘤细胞的增殖，对肿瘤细胞的微管形成与细胞周期G2/M期的阻滞呈现出剂量依赖性；同时为临床治疗肿瘤提供了新的药物选择。
• New benzimidazole-2-urea derivates as tubulin inhibitors
  作者：Wenna Wang、Dexin Kong、Huimin Cheng、Li Tan、Zhang Zhang、Xiaoxi Zhuang、Huoyou Long、Yang Zhou、Yong Xu、Xiaohong Yang、Ke Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.035

  日期：2014.9

  Emerging drug resistance and other drawbacks limit tubulin inhibitors' therapeutic applications and developing novel tubulin inhibitors still attracts intensive efforts. We describe the discovery and structure-activity relationship study of a series of benzimidazole-2-urea derivatives as novel β tubulin inhibitors. The representative compound 6o potently suppressed the proliferation of a panel of human cancer cells (NCI-H460, Colo205, K562, A431, HepG2, Hela, MDA-MB-435S) with IC50 values of 0.040, 0.050, 0.006, 0.026, 1.774, 0.452 and 0.052 μM, respectively. Compound 6o obviously inhibited NCI-H460 spindles formation and induced cell cycle arrest at G2/M phase at 0.10 μM. Computational study suggested that 6o interacts with β tubulin in a novel binding mode. Our results suggested that benzimidazole-2-urea derivatives might be promising tubulin inhibitors with novel binding mode for further development.