2-benzoyl-dimethylamino-1-(2-thienyl)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-dimethylamino-1-(2-thienyl)propane
• 英文别名: (2R,3S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-phenyl-3-thiophen-2-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NOS
• 分子量: 273.399
• InChiKey: KVPDAMMVTHBZNO-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 N,N-二甲基三甲基硅胺 、 (E)-1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)pyrrolidine 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以90%的产率得到2-benzoyl-dimethylamino-1-(2-thienyl)propane
  参考文献：
  名称：

  LiClO 4诱导的曼尼希反应-通过向醛和二烷基三甲基甲硅烷基胺中添加烯胺，亚胺或甲硅烷基醚的非对映和对映选择性合成β-氨基酮

  摘要：

  的LiClO 4介导的醛的一锅反应与（三甲基甲硅烷）二烷基胺2，5或19和C的亲核试剂如烯胺3，10和12，亚胺7和11或（三甲基甲硅烷）烯醇醚8和9以高收率得到相应的氨基烷基化产物。通过使用芳族醛，例如苯甲醛，吡啶-3-甲醛或噻吩-2-甲醛，可以实现高的非对映选择性，而脂族醛的异丁醛和新戊醛的氨基烷基化则缺乏非对映选择性。报道了使用手性烯胺22和23的对映选择性曼尼希反应。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<197::aid-ejoc197>3.0.co;2-r

文献信息

• LiClO4-Induced Mannich Reaction − Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Amino Ketones by Addition of Enamines, Imines or Silylenolethers to Aldehydes and Dialkyltrimethylsilylamines
  作者：Afshin Zarghi、M. Reza Naimi-Jamal、Sarah A. Webb、Said Balalaie、M. Reza Saidi、Junes Ipaktschi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<197::aid-ejoc197>3.0.co;2-r

  日期：1998.1

  LiClO4-mediated one-pot reactions of aldehydes with (trimethylsilyl)dialkylamines 2, 5 or 19 and C nucleophiles such as enamines 3, 10 and 12, imines 7 and 11 or (trimethylsilyl)enol ethers 8 and 9 afforded the corresponding aminoalkylation products in high yields. Whereas by using aromatic aldehydes, such as benzaldehyde, pyridine-3-carbaldehyde or thiophene-2-carbaldehyde, high diasteroselectivity

  的LiClO 4介导的醛的一锅反应与（三甲基甲硅烷）二烷基胺2，5或19和C的亲核试剂如烯胺3，10和12，亚胺7和11或（三甲基甲硅烷）烯醇醚8和9以高收率得到相应的氨基烷基化产物。通过使用芳族醛，例如苯甲醛，吡啶-3-甲醛或噻吩-2-甲醛，可以实现高的非对映选择性，而脂族醛的异丁醛和新戊醛的氨基烷基化则缺乏非对映选择性。报道了使用手性烯胺22和23的对映选择性曼尼希反应。