(E)-1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)pyrrolidine | 31889-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)pyrrolidine；1-[(E)-1-phenylprop-1-enyl]pyrrolidine
• CAS: 31889-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: AYPYUJHNTFESIM-XNJYKOPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1R2R,1S2S)-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of 1,3-aminoalcohols via Mannich reactions

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of beta-amino ketones by a one-pot Mannich reaction and their subsequent reduction afforded sterically congested enantiomerically pure 1,3-aminoalcohols in high diastereoselectivity: dr up to >98:<2 over two steps. The absolute configurations of the newly created stereogenic centers were assigned by NMR spectroscopy and chemical correlation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00342-0
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 苯丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Tf2O介导的仲酰胺与烯胺或酮的分子间偶联：多功能且直接获得β-烯胺酮

  摘要：

  基于仲酰胺与酮烯胺的Tf 2 O介导的反应，已经开发了一种新型的β-烯胺酮方法。该方法可以扩展到仲酰胺与酮的一锅缩合以合成β-烯胺酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901354

文献信息

• Stereoselectivity of the Radical Reductive Alkylation of Enamines: Importance of the Allylic 1,3-Strain Model
  作者：Serge Schubert、Philippe Renaud、Pierre-Alain Carrupt、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19930760707

  日期：1993.11.3

  of the cis-disubstituted cycloalkanes. In acyclic systems such as enamines derived from propiophenone and diethyl ketone, moderate to high stereoselectivities were observed in the H-abstraction step. A model based principally on minimization of allylic 1,3-strain (A1,3 strain) was deduced from the experimental results and semi-empirical (AM1) calculations.

  据报道使用Bu 3 SnH作为还原剂向烯胺中自由基加成（方案2和4）。在不同系统中检查了这些反应的非对映选择性（表1和2）。衍生自环状酮（例如环己酮）的烯胺以高非对映选择性被烷基化，并优先形成顺式-二取代的环烷烃。在无环体系中，例如衍生自苯丙酮和二乙基酮的烯胺，在H提取步骤中观察到中等到高的立体选择性。主要基于最小化烯丙基1,3-应变（A 1,3 应变）是根据实验结果和半经验（AM1）计算得出的。
• Enamines as Surrogates of Alkene Carbanions for the Reductive Alkenylation of Secondary Amides: An Approach to Allylamines
  作者：Ai-E Wang、Cun-Cun Yu、Ting-Ting Chen、Yong-Peng Liu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03943

  日期：2018.2.16

  A new strategy to construct allylamines through reductive alkenylation of secondary amides with enamines is reported. The method features the use of trifluoromethanesulfonic anhydride as an activation reagent of amides, and enamines as unconventional alkenylation reagents. In this manner, enamines serve as surrogates of alkene carbanions instead of the classical enolates equivalents. A possible mechanism

  据报道一种通过仲胺与烯胺的还原性烯基化来构建烯丙胺的新策略。该方法的特征在于使用三氟甲磺酸酐作为酰胺的活化剂，并使用烯胺作为非常规的烯基化试剂。以这种方式，烯胺代替了烯烃烯的等效物而成为烯烃碳负离子的替代物。提出了一种可能的机制，涉及霍夫曼样胺-硼烷配合物中间体的消除。
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes: formal total synthesis of streptonigrin
  作者：Dale L. Boger、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja00306a024

  日期：1985.10.1

  Synthese de streptonigrine par 2 cycloadditions successives: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate de dimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 de methyle; [methoxy-6 nitro-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 de dimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine. Ces 2 cycloadditions sont etudiees sur une serie de composes

  合成这些 de streptonigrine par 2 cycloadditions 连续序列: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate dedimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 demethyle; [甲氧基-6 硝基-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 dedimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine。Ces 2 cycloadditions Sont etudiees sur une serie de composes
• Trifluoromethylation and pentafluorophenylation of enamines
  作者：A. D. Dilman、V. V. Gorokhov、P. A. Belyakov、M. I. Struchkova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-007-0235-5

  日期：2007.8

  A reaction of enamines with Me3SiCF3 and Me3SiC6F5 in the presence of carboxylic acids leading to α-CF3-and α-C6F5-substituted amines has been studied. 3-Cyanobenzoic acid was found to be the optimal promoter of these reactions.

  研究了在羧酸存在下，烯胺与Me3Si 和Me3Si 反应，生成α-CF3和α-C6F5取代的胺。发现3-氰基苯甲酸是这些反应的最佳促进剂。
• Synthesis of C₆F₅-Substituted Amines Containing Quaternary Carbon Atoms
  作者：Alexander D. Dilman、Vitalij V. Levin、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2006-926277

  日期：——

  -substituted amines is described. The proposed mechanism features a transfer of the C 6 F 5 group from the five-coordinate silicate intermediate onto an iminium cation resulting in the generation of a quaternary carbon atom in the C-C bond forming event.

  描述了烯胺和甲基三(五氟苯基)硅烷在乙酸存在下的反应，得到C 6 F 5 -取代的胺。所提出的机制的特点是 C 6 F 5 基团从五配位硅酸盐中间体转移到亚胺阳离子上，导致在 CC 键形成事件中产生季碳原子。