3-methyl-4-(1H-pyrazol-3-yl)furazan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-4-(1H-pyrazol-3-yl)furazan
• 英文别名: 3-(4-methylfurazan-3-yl)pyrazole；3-methyl-4-(1H-pyrazol-5-yl)-1,2,5-oxadiazole
• 化学式: C₆H₆N₄O
• mdl: MFCD07800661
• 分子量: 150.14
• InChiKey: KRGRWAXCMTXFMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(1H-pyrazol-3-yl)furazan 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到4-methyl-3-(4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)-furazan
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-4-（吡唑-3-基）呋喃山酯的异构单-和二硝基衍生物的合成和研究

  摘要：

  研究了吡唑中在位置3（5）处含有呋喃氮基取代基的硝基的区域选择性引入。获得了所有可合成得到的异构的单硝基和二硝基吡唑衍生物。对所有单硝基异构体和二硝基衍生物进行了X射线结构研究。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1739-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-methylfurazan-3-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到3-methyl-4-(1H-pyrazol-3-yl)furazan
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-4-（吡唑-3-基）呋喃山酯的异构单-和二硝基衍生物的合成和研究

  摘要：

  研究了吡唑中在位置3（5）处含有呋喃氮基取代基的硝基的区域选择性引入。获得了所有可合成得到的异构的单硝基和二硝基吡唑衍生物。对所有单硝基异构体和二硝基衍生物进行了X射线结构研究。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1739-9

文献信息

• Synthesis and transformations of 3(5)-(3-methylfurazan-4-yl)-4-nitro-1Н-pyrazole-5(3)-carboxylic acid
  作者：Alexandr V. Kormanov、Dmitry L. Lipilin、Tatyana K. Shkineva、Irina A. Vatsadze、Andrei M. Kozeev、Igor L. Dalinger

  DOI：10.1007/s10593-017-2141-6

  日期：2017.8

  obtained by condensation of 3-acetyl-4-methylfurazan with diethyl oxalate with subsequent treatment of the β-diketoester intermediate with hydrazine, and was nitrated to produce 3(5)-(3-methylfurazan-4-yl)-4-nitro-1Н-pyrazole-5(3)-carboxylic acid. The amide of this acid was used in a Hofmann rearrangement, providing 3-amino-5-(4-methylfurazan-3-yl)-4-nitro-1Н-pyrazole, nitration of which yielded the respective

  甲基3-（4- methylfurazan -3-基）-1- Н用3-乙酰基-4- methylfurazan的缩合与随后的处理获得与草酸二乙酯-吡唑-5-羧酸乙酯的β二酮酯中间体与肼，并且是硝化以制备3（5） - （3- methylfurazan -4-基）-4-硝基-1- Н吡唑-5（3） -羧酸。该酸的酰胺用于霍夫曼重排，提供3-氨基-5-（4-甲基呋喃赞-3-基）-4-硝基-1_吡唑，将其硝化生成各自的硝胺。
• Synthesis and investigation of isomeric mono- and dinitro derivatives of 3-methyl-4-(pyrazol-3-yl)furazan
  作者：Igor L. Dalinger、Irina A. Vatsadze、Tatyana K. Shkineva、Alexandr V. Kormanov、Andrei M. Kozeev、Boris B. Averkiev、Alexandr I. Dalinger、Mikhail K. Beklemishev、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s10593-015-1739-9

  日期：2015.6

  The regioselective introduction of nitro groups in pyrazoles, containing a furazanyl substituent at position 3(5) was investigated. All synthetically accessible isomeric mono- and dinitropyrazole derivatives were obtained. X-ray structural investigation was performed for all mononitroisomers and a dinitro derivative.

  研究了吡唑中在位置3（5）处含有呋喃氮基取代基的硝基的区域选择性引入。获得了所有可合成得到的异构的单硝基和二硝基吡唑衍生物。对所有单硝基异构体和二硝基衍生物进行了X射线结构研究。