4-(n-butyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(n-butyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-butyl-1H-1,2,3-triazole；4-butyl-1,2,3-triazole；Butyl triazole；4-butyl-2H-triazole
• 化学式: C₆H₁₁N₃
• mdl: MFCD08669950
• 分子量: 125.173
• InChiKey: VJYSQDDMULQXDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(n-butyl)-1H-1,2,3-triazole 、 N-(4-fluorobenzyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 以68%的产率得到N-(1-(4-butyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)-2-iodoallyl)-N-(4-fluorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种区域选择性合成N-2-烯丙基-1,2,3-三唑衍生物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种区域选择性合成N‑2‑烯丙基‑1,2,3‑三唑衍生物的方法，涉及有机化学技术领域，该方法包括以下步骤：在有机溶剂中，采用碘试剂诱导结构如式(Ⅰ)所示的联烯胺化合物与结构如式(Ⅱ)所示的NH‑1,2,3‑三唑化合物进行反应，合成得结构如式(Ⅲ)所示的N‑2‑烯丙基‑1,2,3‑三唑衍生物；其中，取代基R1为芳基、苄基或烷基；保护基PG为对甲苯磺酰基或乙酰基；取代基R2为芳基、苄基、烷基、杂环取代基或氢。

  公开号：

  CN110204499A
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以94.8%的产率得到4-(n-butyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐射研究无铜炔/叠氮1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在生物学和化学领域中，叠氮化物和炔烃的1,3-偶极环加成反应的普遍性突出了这些反应的效用。但是，铜催化剂的使用对于某些应用可能是禁止的。因此，我们优化了无铜微波辅助反应，以减轻铜催化剂的必要性。制备了一小批三唑来检验这种方法的范围，并将该方法通过使用非天然氨基酸转化为蛋白质，以证明涉及全长蛋白质的首批微波介导的生物缀合物之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.007

文献信息

• Highly N²-Selective Coupling of 1,2,3-Triazoles with Indole and Pyrrole
  作者：Jian Wen、Li-Li Zhu、Qing-Wei Bi、Zhu-Qing Shen、Xiao-Xiao Li、Xin Li、Zhen Wang、Zili Chen

  DOI：10.1002/chem.201302761

  日期：2014.1.20

  Hydrogen‐bond mediated coupling of 1,2,3‐triazoles to indoles and pyrroles results in N2 selective functionalization of the triazole moiety in moderate to excellent yields. The reaction was tolerant of un‐, mono‐ and disubstituted triazoles and was applied to synthesize tryptophan derived fluorescent amino acids.

  氢键介导的1,2,3-三唑与吲哚和吡咯的偶合导致三唑部分的N2选择性官能化，产率中等至优异。该反应可耐受未取代，单取代和双取代的三唑，可用于合成色氨酸衍生的荧光氨基酸。
• [EN] HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE L'HÉPATITE B
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2017011552A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰乙型肝炎病毒的生命周期功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。
• Preparation of 1H-1,2,3-Triazoles by Cuprous Ion Mediated Cycloaddition of Terminal Alkyne and Sodium Azide
  作者：Li-Hui Lu、Jia-Hao Wu、Chia-Hsi Yang

  DOI：10.1002/jccs.200800061

  日期：2008.4

  1H-1,2,3-triazoles can be prepared in good yield by the reaction of terminal alkyne and sodium azide in the presence of cuprous chloride at a temperature higher than 70 °C. The alkyne is unactivated and the reaction has to be carried out under inert gas. At room temperature, the reaction first gives a Cu(I)-azide complex which is converted to a Cu-alkyne complex when the temperature is raised to higher

  末端炔烃与叠氮化钠在氯化亚铜存在下，在高于 70 ℃的温度下反应，可以高收率地制备 1H-1,2,3-三唑。炔烃是未活化的，反应必须在惰性气体下进行。在室温下，反应首先产生 Cu(I)-叠氮化物配合物，当温度升至高于 70 °C 时，该配合物转化为 Cu-炔烃配合物。Cu(I)-炔烃配合物和叠氮化物离子从Cu(I)解离或配位到Cu(I)的反应然后得到1H-1,2,3-三唑。
• Cu-Catalyzed Site-Selective and Enantioselective Ring Opening of Cyclic Diaryliodoniums with 1,2,3-Triazoles
  作者：Zengyin Chao、Mingming Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02256

  日期：2020.8.21

  A Cu-catalyzed enantioselective ring-opening/triazolylation reaction is reported. The reaction shows excellent chemoselectivity regarding the three different nitrogen atoms of 1,2,3-triazoles. The optically enriched axially chiral aryl iodides thus obtained were readily derivatized to different types of chiral phosphine ligands and their corresponding copper or palladium complexes.

  报道了Cu催化的对映选择性开环/三唑基化反应。对于1,2,3-三唑的三个不同氮原子，反应显示出优异的化学选择性。由此获得的光学富集的轴向手性芳基碘化物易于衍生为不同类型的手性膦配体及其相应的铜或钯配合物。
• Diamine-mediated N²-selective β-selenoalkylation of triazoles with alkenes
  作者：Li-Li Zhu、Lifang Tian、Bin Cai、Guanglu Liu、Hui Zhang、Yahui Wang

  DOI：10.1039/d0cc00601g

  日期：——

  A N2-selective β-selenoalkylation of 1,2,3-triazoles with alkenes mediated by diamines has been developed. The reaction proceeds presumably via the interaction of diamines with both the triazole moiety and selenium/alkene complex to construct a U-shaped reaction intermediate. This activation mode will block the N1 position on triazoles and thus favor the N2-selective selenoamination. This stereospecific

  已经开发了由二胺介导的1,2,3-三唑与烯烃的N2-选择性β-硒烷基化反应。该反应大概是通过二胺与三唑部分和硒/烯烃络合物的相互作用而进行的，以构建一个U形反应中间体。该活化模式将阻止三唑上的N1位置，因此有利于N2选择性硒化。这种立体特异性抗加成方法能够在温和的露天条件下有效地进行1,2,3-三唑的N2选择性β-硒烷基化，并可能在生物活性分子的合成中得到应用。