ethyl (S)-2-fluoro-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-fluoro-2-phenylacetate
• 英文别名: Ethyl (s)-2-fluoro(phenyl)acetate；ethyl (2S)-2-fluoro-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: QSMFFTZAVJGGTB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-fluoro-2-phenylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(+)-2-fluoro-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of hydroxyesters with N,N-diethyl-1,1,2,3,3,3-hexafluoro propylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81428-1
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-扁桃酸乙酯 在 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到ethyl (S)-2-fluoro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of hydroxyesters with N,N-diethyl-1,1,2,3,3,3-hexafluoro propylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81428-1

文献信息

• Development of a Chiral DMAP Catalyst for the Dynamic Kinetic Resolution of Azole Hemiaminals
  作者：Artis Kinens、Marcis Sejejs、Adam S. Kamlet、David W. Piotrowski、Edwin Vedejs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02955

  日期：2017.1.20

  A new catalyst for the dynamic kinetic resolution of azole hemiaminals has been developed using late-stage structural modifications of the tert-leucinol-derived chiral subunit of DMAP species.

  使用DMAP物种的叔亮氨酸衍生的手性亚基的后期结构修饰，开发了用于苯丙胺醛缩甲醛的动力学动力学拆分的新催化剂。
• Enantioselective Hydrogen Atom Transfer: Discovery of Catalytic Promiscuity in Flavin-Dependent ‘Ene’-Reductases
  作者：Braddock A. Sandoval、Andrew J. Meichan、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.7b05468

  日期：2017.8.23

  with flavoproteins used in organic synthesis. Here we describe the discovery of an enantioselective radical dehalogenation pathway for α-bromoesters using flavin-dependent ‘ene’-reductases. Mechanistic experiments support the role of flavin hydroquinone as a single electron reductant, flavin semiquinone as the hydrogen atom source, and the enzyme as the source of chirality.

  黄素在生物环境中起单一电子还原剂的作用，但对于有机合成中使用的黄素蛋白很少观察到这种反应性。在这里，我们描述了使用黄素依赖性“烯”还原酶的α-溴代酸酯的对映选择性自由基脱卤途径的发现。机理实验支持黄素氢醌为单电子还原剂，黄素半醌为氢原子源，酶为手性源的作用。
• WATANABE, S.;FUJITA, T.;USUI, Y.;KITAZUME, T., J. FLUOR. CHEM., 1986, 31, N 3, 247-253
  作者：WATANABE, S.、FUJITA, T.、USUI, Y.、KITAZUME, T.

  DOI：——

  日期：——
• HAMMAN, S.;BARRELLE, M.;TETAZ, F.;BEGUIN, C. G., J. FLUOR. CHEM., 37,(1987) N 1, 85-94
  作者：HAMMAN, S.、BARRELLE, M.、TETAZ, F.、BEGUIN, C. G.

  DOI：——

  日期：——
• STEREOSELECTIVE ONE STEP FLUORINATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-FLUOROPROPIONATE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2089351A1

  公开（公告）日：2009-08-19