1-benzylseleno-3-methylseleno-1,3-diphenylpropadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-benzylseleno-3-methylseleno-1,3-diphenylpropadiene
• 化学式: C₂₃H₂₀Se₂
• 分子量: 454.332
• InChiKey: PUBFDOIHJIDPKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylseleno-3-methylseleno-1,3-diphenylpropadiene 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以28%的产率得到(E)-1,3,4,6-tetraphenyl-3-hexene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（烷基硒基）烯丙烯的合成及热反应。

  摘要：

  由1,3-二苯丙炔和正丁基锂制备的Ph（2）C（3）二价阴离子与二甲基二硒化物和苄基硒氰酸酯的反应生成1,3-双（甲基硒基）-1,3-二苯基丙二烯和1,3-双分别与（苄基硒基）-1，3-二苯基丙二烯和与二硒基二甲基硒化物和苄基硒基氰酸酯的混合物反应，得到1-苄基硒基-3-甲基硒基-1，3-二苯基丙二烯以及对称产物。1,3-双（烷基硒基）烯丙烯的热反应可得到（E）-和（Z）-1,3,4,6-四苯基-3-己烯-1,5-二炔以及衍生自环戊二烯的化合物通过自由基途径的二烯或二烯化物。

  DOI：

  10.1021/ol0001158
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硒醚 、 硒氰酸苄酯 、 1,3-diphenyl-1-propyne 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以17%的产率得到1-benzylseleno-3-methylseleno-1,3-diphenylpropadiene
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（烷基硒基）烯丙烯的合成及热反应。

  摘要：

  由1,3-二苯丙炔和正丁基锂制备的Ph（2）C（3）二价阴离子与二甲基二硒化物和苄基硒氰酸酯的反应生成1,3-双（甲基硒基）-1,3-二苯基丙二烯和1,3-双分别与（苄基硒基）-1，3-二苯基丙二烯和与二硒基二甲基硒化物和苄基硒基氰酸酯的混合物反应，得到1-苄基硒基-3-甲基硒基-1，3-二苯基丙二烯以及对称产物。1,3-双（烷基硒基）烯丙烯的热反应可得到（E）-和（Z）-1,3,4,6-四苯基-3-己烯-1,5-二炔以及衍生自环戊二烯的化合物通过自由基途径的二烯或二烯化物。

  DOI：

  10.1021/ol0001158

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Allenes Substituted by Selenenyl Groups at 1- and 3-Positions
  作者：Toshio Shimizu、Daisuke Miyasaka、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo001483s

  日期：2001.3.1

  reaction of the 1,3-bis(alkylseleno)allenes mainly afforded enediynes through radical pathway, and the nine-membered cyclic allene provided intramolecular cyclization product via an intramolecular rearrangement. Heating of the cyclic bisallenes gave compounds derived from intramolecular cyclization products together with a small amount of the enediynes. Irradiation of allenes caused rearrangement of the selenenyl

  1,3-双（甲基硒代）-和1,3-双（苄基硒代）-1,3-二苯基丙二烯是通过由1,3-二苯基丙炔和正丁基锂制备的Ph（2）C（3）二价阴离子反应合成的在TMEDA存在下，与二甲基二硒化物或苄基硒氰酸酯，二价阴离子与二甲基二硒化物和苄基硒氰酸酯的混合物反应，生成1-苄基硒基-3-甲基硒代烯以及对称的烯。通过使二价阴离子与相应的烷烃二硒氰酸酯反应，也获得了二硒环烯基和四硒环双烯基。1,3-双（烷基硒基）烯丙基的热反应主要通过自由基途径提供烯二炔，而九元环烯丙基则通过分子内重排提供分子内环化产物。加热环状双亚丙基烯得到衍生自分子内环化产物的化合物以及少量的烯二炔。辐照丙二烯导致亚硒基重排，生成炔烃，炔烃也发生光化学反应生成烯二炔。