(S)-N-acetyl-1-(4-fluorophenyl)ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-acetyl-1-(4-fluorophenyl)ethylamine
• 英文别名: (S)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)acetamide；N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO
• 分子量: 181.21
• InChiKey: IDQNNPJLBVGCLN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 phosphite ligand derived from D-mannitol and (R)-BINOL 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (S)-N-acetyl-1-(4-fluorophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇衍生的一类新型的P-O单亚磷酸酯配体：在高对映选择性Rh催化加氢中的广泛应用

  摘要：

  我们报道了一种新的具有双六元环骨架的新型P-O单亚磷酸酯配体（指定为3a - k），其上连接了其他基团，以及它们的Rh络合物在酰胺，α-脱氢氨基酸加氢中的应用酯，衣康酸二甲酯和β-（酰基氨基）丙烯酸酯。我们的结果表明，具有配体3a - k的Rh配合物在不对称氢化反应中显示出高对映选择性和反应性。对于α-脱氢氨基酸酯的氢化，ee值高达98.0％，而其他三种类型的底物的ee值都超过99％，周转数高达5000。

  DOI：

  10.1021/jo035627p

文献信息

• Modular Monodentate Phosphoramidite Ligands for Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Yan Liu、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja052749l

  日期：2005.8.1

  A new class of monodentate phosphoramidite ligands (DpenPhos) has been developed on the basis of the modular concept for Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of a variety of olefin derivatives, affording the corresponding optically active compounds in excellent yields and enantioselectivities. The ligands have the advantages of facile preparation, tunable structure, and broad scope of substrates

  基于 Rh(I) 催化的各种烯烃衍生物的不对称氢化的模块化概念，开发了一类新的单齿亚磷酰胺配体 (DpenPhos)，以优异的产率和对映选择性提供相应的光学活性化合物。这些配体在其 Rh(I) 络合物催化的不对称氢化中具有制备容易、结构可调和底物范围广等优点。
• Asymmetric Synthesis of Nonracemic Primary Amines via Spiroborate-Catalyzed Reduction of Pure (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-<i>O</i>-Benzyloximes: Applications toward the Synthesis of Calcimimetic Agents
  作者：Wenhua Ou、Sandraliz Espinosa、Héctor J. Meléndez、Silvia M. Farré、Jaime L. Alvarez、Valerie Torres、Ileanne Martínez、Kiara M. Santiago、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo400371x

  日期：2013.6.7

  Highly enantiopure (1-aryl)- and (1-naphthyl)-1-ethylamines were synthesized by the borane-mediated reduction of single-isomeric (E)- and (Z)-O-benzyloxime ethers using the stable spiroborate ester derived from (S)-diphenyl valinol and ethylene glycol as the chiral catalyst. Primary (R)-arylethylamines were prepared by the reduction of pure (Z)-ethanone oxime ethers in up to 99% ee using 15% of catalyst

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。
• Transaminases Applied to the Synthesis of High Added-Value Enantiopure Amines
  作者：Caroline E. Paul、María Rodríguez-Mata、Eduardo Busto、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Susana García-Cerrada、Javier Mendiola、Óscar de Frutos、Iván Collado

  DOI：10.1021/op4003104

  日期：2014.6.20

  stereoselective amination of (hetero)aromatic ketones using transaminases have been studied, such as temperature, pH, substrate concentration, cosolvent, and source and percentage of amino donor, to further optimize the production of enantiopure amines using both (S)- and (R)-selective biocatalysts from commercial suppliers. Interesting enantiopure amino building blocks have been obtained, overcoming some limitations

  研究了使用转氨酶影响（杂）芳族酮的立体选择性胺化的关键参数，例如温度，pH，底物浓度，助溶剂以及氨基供体的来源和百分比，以进一步优化同时使用这两种方法生产对映体纯胺的方法（S） -和（R）选择性生物催化剂来自商业供应商。已经获得了有趣的对映纯氨基结构单元，克服了传统化学合成方法的某些局限性。扩大代表性方法的规模，提供对映体纯形式的卤代和杂芳族胺，分离产率高。
• Metallacrown Ether Catalysts Containing Phosphine-Phosphite Polyether Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation - Enhancements in Activity and Enantioselectivity
  作者：Feng-Tao Song、Guang-Hui Ouyang、Yong Li、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201402735

  日期：2014.10

  of tunable metallacrown ether rhodium catalysts based on α,ω-(phosphine–phosphite) polyether ligands were prepared either by a template-induced method or by a nontemplate procedure. For the asymmetric hydrogenation of α-arylenamides with the addition of K+ cations, the ortho-diphenylphosphine-substituted metallacrown ether catalyst showed high enantioselectivities (up to 99 % ee), which are comparable

  通过模板诱导方法或非模板方法制备了一类基于 α,ω-（膦-亚磷酸酯）聚醚配体的新型可调金属冠醚铑催化剂。对于添加 K+ 阳离子的 α-芳基酰胺的不对称氢化，邻二苯基膦取代的金属冠醚催化剂表现出高对映选择性（高达 99% ee），与膦-亚磷酸酯配体获得的结果相当或更好具有两个或多个手性元素。通过 K+ 阳离子和金属冠醚催化剂之间的超分子识别，实现了对映选择性的显着增强和催化活性的显着提高。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Oxime Acetates
  作者：Kexuan Huang、Shengkun Li、Mingxin Chang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol303282u

  日期：2013.2.1

  Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of oxime acetates was first reported, which afforded a new approach for chiral amine synthesis.

  首次报道了肟肟乙酸酯的Rh催化对映选择性氢化，为手性胺的合成提供了一种新方法。