(S)-1-(3-imidazol-1-yl-phenyl)-ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-1-(3-imidazol-1-yl-phenyl)-ethylamine
• 英文别名: (s)-1-(3-(1h-Imidazol-1-yl)phenyl)ethanamine；(1S)-1-(3-imidazol-1-ylphenyl)ethanamine
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: IXPMKBMVQBDDBE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟肉桂酸 、 (S)-1-(3-imidazol-1-yl-phenyl)-ethylamine 生成 (S)-3-(2-Fluoro-phenyl)-N-[1-(3-imidazol-1-yl-phenyl)-ethyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  3-Heterocyclic benzylamide derivatives as potassium channel openers

  摘要：

  本发明提供了新型的3-杂环苄酰胺及其衍生物，其具有通式I，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和Het如规范中所定义，或其无毒药学上可接受的盐、溶剂或水合物，它们是KCNQ钾通道的开放剂或激活剂。本发明还提供了包含所述新型3-杂环苄酰胺的药物组合物，并提供了用于治疗对KCNQ钾通道开放活性敏感的疾病，如偏头痛或偏头痛发作、双相障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑的治疗方法。

  公开号：

  US07135472B2
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-1-(3-溴苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 、 二苄叉丙酮 、 三氟乙酸 、 苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylenes 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-1-(3-imidazol-1-yl-phenyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  3-Heterocyclic benzylamide derivatives as potassium channel openers

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的3-杂环苄酰胺及相关衍生物，具有通式I1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和Het如规范中定义，或其无毒的药用可接受盐、溶剂或水合物，这些化合物是KCNQ钾通道的开启剂或激活剂。本发明还提供了包括所述新型3-杂环苄酰胺的药物组合物，以及用于治疗对KCNQ钾通道开启活性敏感的疾病的方法，如偏头痛或偏头痛发作、双相情感障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑等。

  公开号：

  US20040106621A1

文献信息

• Copper-catalyzed coupling of (S)-1-(3-bromophenyl)-ethylamine and N–H containing heteroarenes using microwave heating
  作者：Yong-Jin Wu、Huan He、Alexandre L'Heureux

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00898-0

  日期：2003.5

  The Ullmann coupling of (S)-[1-(3-bromophenyl)-ethyl]-ethylamine (1) with a variety of N-H heteroarenes using microwave heating is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 3-HETEROCYCLIC BENZYLAMIDE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1581516A2

  公开（公告）日：2005-10-05
• EP1581516A4
  申请人：——

  公开号：EP1581516A4

  公开（公告）日：2007-10-17
• US7135472B2
  申请人：——

  公开号：US7135472B2

  公开（公告）日：2006-11-14
• [EN] 3-HETEROCYCLIC BENZYLAMIDE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS<br/>[FR] DERIVES DE 3-HETEROCYCLIQUE BENZYLAMIDE UTILISES EN TANT QU'AGENTS D'OUVERTURE DE CANAL POTASSIQUE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004047744A2

  公开（公告）日：2004-06-10

  ABSTRACT The present invention provides novel 3- heterocyclic benzylamides and related derivatives having the general Formula I [INSERT CHEMICAL STRUCTURE] wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and Het are as defined in the specification, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are openers or activators of KCNQ potassium channels. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising said novel 3-heterocyclic benzylamides and to the method of treatment of disorders sensitive to KCNQ potassium channel opening activity such as migraine or a migraine attack, bipolar disorders, epilepsy, acute and chronic pain and anxiety.