3-chloro-2-phenylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-chloro-2-phenylpyrrole
• 英文别名: chlorophenylazole；3-chloro-2-phenyl-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₀H₈ClN
• 分子量: 177.633
• InChiKey: DHNMALLMLWZQLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 3-chloro-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-halopyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00092-6

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrroles and Pyridines from 3-Halo-1-azaallylic Anions
  作者：Wim Aelterman、Norbert De Kimpe、Vladimir Tyvorskii、Oleg Kulinkovich

  DOI：10.1021/jo000724t

  日期：2001.1.1

  A new synthesis of 2,3-disubstituted pyrroles and pyridines is described. The reaction of 3-halo-1-azaallylic carbanions, regiospecifically generated from alpha-halogenated ketimines, with omega-iodoazides led to the regiospecific formation of omega-azido-alpha-haloketimines. Treatment of these functionalized imines with tin(II) chloride afforded halogenated five- and six-membered cyclic imines, which

  描述了2，3-二取代的吡咯和吡啶的新合成。从α-卤代酮亚胺产生的区域特异性的3-卤-1-氮杂烯丙基碳负离子与ω-碘叠氮化物的反应导致ω-叠氮基-α-卤代亚胺的区域特异性形成。用氯化锡（II）处理这些官能化的亚胺得到卤化的五元和六元环状亚胺，其在温和条件下转化为2，3-二取代的吡咯和吡啶。还报道了2，3-二烷基-3-氯-1-吡咯啉的立体选择性还原，得到顺式2，3-二烷基-3-氯吡咯烷。
• Synthesis of 3-halopyrroles
  作者：Norbert De Kimpe、Kourosch Abbaspour Tehrani、Christian Stevens、Paul De Cooman

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00092-6

  日期：1997.3