1β-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(p-tolyl)-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(p-tolyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(4-methylphenoxy)-2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxolane
• 化学式: C₂₃H₂₃BrO₃S
• 分子量: 459.404
• InChiKey: PJRNYHKWGCCSGE-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(p-tolyl)-D-ribofuranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1β-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有强双波段可切换荧光和环境敏感性的通用核苷，用于研究 DNA 相互作用

  摘要：

  为了开发一种研究 DNA 相互作用的新工具，合成了一种包含 3-羟基色酮 (3HC) 荧光团作为核碱基模拟物的核苷类似物，并将其掺入寡核苷酸链中。与现有的荧光核苷类似物相比，这种染料具有在两个分辨率良好的荧光带之间切换的卓越环境敏感性。在标记的 DNA 中，这种核苷类似物不会改变双链体构象并表现出高荧光量子产率。该探针比荧光核苷标准品 2-氨基嘌呤亮 50 倍。此外，双发射对环境的极性高度敏感；因此，观察到侧翼碱基对水的强屏蔽作用。有了这个核苷，

  DOI：

  10.1021/ja3030388
• 作为产物：
  描述：

  1α-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(p-tolyl)-D-ribofuranose 在 三氟乙酸 、 苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以25%的产率得到1β-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(p-tolyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  模块化合成5-取代的噻吩-2-基C -2'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  开发了一种新的制备5-取代的噻吩-2-基C-核苷的模块化方法。弗里德尔-克拉夫茨型2-溴噻吩与对甲苯甲酰基保护的甲基苷的C-糖苷化的2得到所需保护的1β-（5-溴噻吩-2-基）-1,2- dideoxyribofuranose 4A在60％以上。然后使关键中间体4a经历一系列钯催化的交叉偶联反应。与烷基有机金属的交叉偶联反应得到β-​​（5-烷基噻吩-2-基）-2-脱氧核糖核苷4和7产量中等，伴有减少的副产品。另一方面，与芳基斯坦酮的交叉偶联进展顺利，以高收率得到一系列β-（5-芳基噻吩-2-基）-2-脱氧核糖核苷4。NaMeOH在MeOH中对甲苯甲酰化核苷的脱保护，以及Et 3 N·3HF对甲硅烷基化的核苷的脱保护得到一系列游离的C-核苷6。或者，通过未保护的1β-（5-溴噻吩-2-基）-1，2-二脱氧核糖呋喃糖与硼酸的水相交叉偶联反应，一步制备其它类型的5-芳基噻吩C-核苷6。标题5-芳基噻吩C-核苷6

  DOI：

  10.1021/jo800177y