1-(2-nitrobenzoyl)-1H-indole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrobenzoyl)-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-nitrobenzoyl)indole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₉N₃O₃
• 分子量: 291.266
• InChiKey: UJJYWXDQBZMYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚 、 2-硝基苯甲酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 以64%的产率得到1-(2-nitrobenzoyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用还原/环化级联反应合成多环二氢吲哚

  摘要：

  提出了用于合成各种新型多环二氢吲哚的简便而通用的协议。吲哚（1和2）的脱芳构化环化反应在温和条件下进行。生物碱色氨酸和苯菊酯 C 已通过使用此开发的协议制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101191

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Indolines by Utilizing a Reduction/Cyclization Cascade Reaction
  作者：Jingyu Zhang、Wei Xia、Meilin Qu、Saskia Huda、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Markus Albrecht

  DOI：10.1002/ejoc.202101191

  日期：2021.12.7

  Facile and versatile protocols for the synthesis of diverse novel polycyclic indolines are presented. The dearomatizing cyclization of indoles (1 and 2) proceeds well under mild conditions. Alkaloids tryptanthrin and phaitanthrin C have been prepared by using this developed protocol.

  提出了用于合成各种新型多环二氢吲哚的简便而通用的协议。吲哚（1和2）的脱芳构化环化反应在温和条件下进行。生物碱色氨酸和苯菊酯 C 已通过使用此开发的协议制备。