1-(4-(2-fluoroethyl)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(2-fluoroethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 4-(2-fluoroethyl)acetophenone；1-[4-(2-Fluoroethyl)phenyl]ethanone；1-[4-(2-fluoroethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: WXQFRIHYTIKTCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-碘乙烷 、 对氯苯乙酮 在 锰 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 magnesium chloride 、 nickel dibromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-(4-(2-fluoroethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化还原偶联，用于将未活化的芳基亲电试剂转化为β-氟乙基芳烃。

  摘要：

  我们在本文中报道了一种通过镍催化的还原性交叉偶联将未活化的（杂）芳基亲电试剂转化为β-氟乙基化的（杂）芳烃的简便合成方法。该偶合反应的特征是参与了FCH2 CH2自由基中间体而不是β-氟乙基锰物种的存在，从而为解决有问题的β-氟化物侧消除提供了有效的解决方案。该协议的实用价值通过对几个复杂的ArCl或ArOH衍生的生物活性分子的后期修饰进一步证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201901490

文献信息

• 一种通过还原偶联制备单氟烷基取代芳香化合物的方法
  申请人：四川轻化工大学

  公开号：CN110803977A

  公开（公告）日：2020-02-18

  本发明公开了一种通过还原偶联制备单氟烷基取代芳香化合物的方法。所述制备方法以单氟烷基卤代烃和未活化的（杂）芳基亲电试剂为原料，通过便宜易得的镍催化剂、含氮配体为催化体系，金属锰粉作还原剂，实现单氟烷基卤代烃与未活化的（杂）芳基亲电试剂的高效偶联，经后处理得到单氟烷基取代芳香化合物。本方法反应条件温和，安全性好，产物分离简单，底物普适性广。
• 一种单氟乙基取代芳香化合物的制备方法
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN107628926B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明提供一种单氟乙基取代芳香化合物的制备方法，属于含氟有机分子制备技术领域。所述制备方法为在反应溶剂及氮气氛围下，以1‑氟‑2‑碘乙烷和经弱碱活化后的芳基硼酸为原料，在镍催化剂和联吡啶类配体的催化体系作用下，加热反应达到终点后，经分离、提纯得到单氟乙基取代芳香化合物。本发明制备方法采用便宜易得的镍催化剂和联吡啶类配体为催化体系，实现单氟乙基向芳香基团的定向引入，从而高效制备获得单氟乙基取代芳香化合物。本方法不仅反应条件温和，原料来源广、成本低，反应步骤简洁，而且反应规模易于放大，产物分离简便，具有适于工业化生产的优势。
• Nickel‐Catalyzed Reductive Coupling for Transforming Unactivated Aryl Electrophiles into β‐Fluoroethylarenes
  作者：Yi Yang、Gen Luo、Youlin Li、Xia Tong、Mengmeng He、Hongyao Zeng、Yan Jiang、Yingle Liu、Yubin Zheng

  DOI：10.1002/asia.201901490

  日期：2020.1.2

  We report herein a facile synthetic method for converting unactivated (hetero)aryl electrophiles into β-fluoroethylated (hetero)arenes via nickel-catalyzed reductive cross-couplings. This coupling reaction features the involvement of FCH2 CH2 radical intermediate rather than β-fluoroethyl manganese species which provides effective solutions to the problematic β-fluoride side eliminations. The practical

  我们在本文中报道了一种通过镍催化的还原性交叉偶联将未活化的（杂）芳基亲电试剂转化为β-氟乙基化的（杂）芳烃的简便合成方法。该偶合反应的特征是参与了FCH2 CH2自由基中间体而不是β-氟乙基锰物种的存在，从而为解决有问题的β-氟化物侧消除提供了有效的解决方案。该协议的实用价值通过对几个复杂的ArCl或ArOH衍生的生物活性分子的后期修饰进一步证明。