DMX-5804

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: DMX-5804
• 英文别名: 5-(4-(2-methoxyethoxy)phenyl)-7-phenyl-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；Domainex；5-[4-(2-methoxyethoxy)phenyl]-7-phenyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃
• 分子量: 361.4
• InChiKey: FUSHFOGORKZNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DMX-5804 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 phosphoric acid mono-{5-[4-(2-methoxyethoxy)phenyl]-4-oxo-7-phenyl-4,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3-ylmethyl} ester bis ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] MAP4K4 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE MAP4K4

  摘要：

  这项发明涉及含有吡咯吡嘧啶的化合物，这些化合物可能作为丝裂原活化蛋白激酶激酶激酶激酶-4（MAP4K4）的抑制剂而有用。该发明还涉及利用这些含有吡咯吡嘧啶的化合物，例如在治疗方法中的使用。还提供了生产本发明化合物的方法以及它们的使用方法。具体而言，本发明涉及式（I）的化合物。

  公开号：

  WO2019073253A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-iodo-7-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 DMX-5804
  参考文献：
  名称：

  [EN] MAP4K4 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE MAP4K4

  摘要：

  这项发明涉及含有吡咯吡嘧啶的化合物，这些化合物可能作为丝裂原活化蛋白激酶激酶激酶激酶-4（MAP4K4）的抑制剂而有用。该发明还涉及利用这些含有吡咯吡嘧啶的化合物，例如在治疗方法中的使用。还提供了生产本发明化合物的方法以及它们的使用方法。具体而言，本发明涉及式（I）的化合物。

  公开号：

  WO2019073253A1

文献信息

• Catalyst-Free and Scalable Process for Synthesis of Novel MAP4K4 Inhibitor DMX-5804 and Its Glyco-Conjugates
  作者：Venkateswararao Eeda、Vibhudutta Awasthi

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00130

  日期：2021.7.16

  DMX-5804 is a potent and selective mitogen-activated protein kinase kinase kinase kinase-4 (MAP4K4) inhibitor, which is currently under evaluation for the treatment of myocardial infarction. Here, we report the process development of scalable and practical synthesis of DMX-5804. Process optimization resulted in the following: (1) removal of transition metals from the process and reduced duration of

  DMX-5804 是一种有效的选择性丝裂原活化蛋白激酶激酶激酶 4 (MAP4K4) 抑制剂，目前正在评估其用于治疗心肌梗塞。在这里，我们报告了 DMX-5804 的可扩展和实用合成的工艺开发。工艺优化产生以下结果：(1) 从工艺中去除过渡金属并缩短反应持续时间，(2) 使用低成本原材料显着提高产率的简化工艺，(3) 重要的是，微波辅助反应是(4) 在整个过程中避免了柱纯化，以及 (5) 结晶产物在每个步骤中都显示出超过 95% 的纯度。
• MAP4K4 INHIBITORS
  申请人：Imperial College Of Science, Technology And Medicine

  公开号：EP3694866A1

  公开（公告）日：2020-08-19
• [EN] MAP4K4 INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAP4K4 ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：[en]THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF OKLAHOMA

  公开号：WO2022246256A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  The compound DMX-5804, IUPAC name 5-(4-(2-methoxyethoxy)phenyl)-7-phenyl-3,4a,7,7a-tetrahydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one, is a potent and selective inhibitor of mitogen-activated protein kinase kinase kinase kinase-4 (MAP4K4). The present disclosure describes a scalable and practical synthesis process for making DMX-5804. The process (1) doesn't rely on transition metals, (2) has reduced duration of reactions, (3) is streamlined with significantly improved yields using low cost raw materials, (4) includes no microwave-assisted reactions, (5) does not require column purification, and (6) generally results in crystalized products having over a 95% purity in each step. The present disclosure also describes DMX-5804 analogs and derivatives for use in inhibiting MAP4K4, and scalable and practical processes for making such DMX-5804 analogs.
• [EN] MAP4K4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAP4K4
  申请人：IMPERIAL INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2019073253A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  This invention relates to pyrrolopyrimidine comprising compounds that may be useful as inhibitors of Mitogen-activated Protein Kinase Kinase Kinase Kinase-4 (MAP4K4). The invention also relates to the use of these pyrrolopyrimidine comprising compounds, for example in a method of treatment. There are also provided processes for producing compounds of the present invention and method of their use. In particular, the present invention relates to compounds of formula (I).

  这项发明涉及含有吡咯吡嘧啶的化合物，这些化合物可能作为丝裂原活化蛋白激酶激酶激酶激酶-4（MAP4K4）的抑制剂而有用。该发明还涉及利用这些含有吡咯吡嘧啶的化合物，例如在治疗方法中的使用。还提供了生产本发明化合物的方法以及它们的使用方法。具体而言，本发明涉及式（I）的化合物。