5-(5-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-7-(4-chlorophenyl)-5,8-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(5-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-7-(4-chlorophenyl)-5,8-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine
• 英文别名: 5-(5-(1h-Benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-phenyl-1h-pyrazol-4-yl)-7-(4-chlorophenyl)-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine；5-[5-(benzotriazol-1-yl)-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl]-7-(4-chlorophenyl)-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine
• 化学式: C₂₇H₂₀ClN₉
• 分子量: 505.969
• InChiKey: VZYSLZNOCYGHKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 5-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以88%的产率得到5-(5-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-7-(4-chlorophenyl)-5,8-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[d][1,2,3]三唑-1-基-吡唑基二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶类药物的合成及生物学评价抗氧化剂

  摘要：

  合成了一系列新的苯并[d][1,2,3]三唑-1-基吡唑基二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶衍生物4a-p通过使用 IR、1H、13C NMR 和质谱数据表征。最后，化合物 4l 的结构通过单晶 X 射线衍射 (SXRD) 明确解析，证实了所有结构 4a-p。筛选了标题化合物 4a-p 的体外 α-葡萄糖苷酶抑制、抗癌（A549 和 MCF-7 细胞系）和抗氧化研究。在所有化合物中，4g、4h和4n表现出显着的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值为20.12 ± 0.19 µM、21.55 ± 0.46 µM和24.92 ± 0.98 µM。同样，化合物 4h、4d 和 4e 对 A549（人肺癌）细胞系显示出有效的抗癌活性，IC50 值分别为 3.64 µM、4.73 µM 和 4.56 µM，而化合物 4c 和 4o 对人乳腺癌 (MCF-7) 细胞系显示出有效的抗癌活性，IC50

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04285-7

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl-pyrazole-based dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines as potent antidiabetic, anticancer and antioxidant agents
  作者：Vinay Pogaku、R. Krishnan、Srinivas Basavoju

  DOI：10.1007/s11164-020-04285-7

  日期：2021.2

  A series of new benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl-pyrazole-based dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine derivatives 4a-p were synthesized and well characterized by using IR, 1H, 13C NMR and mass spectral data. Finally, the structure of the compound 4l was solved unambiguously by single-crystal X-ray diffraction (SXRD) which confirms all the structures 4a–p. The in vitro α-glucosidase inhibition, anticancer

  合成了一系列新的苯并[d][1,2,3]三唑-1-基吡唑基二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶衍生物4a-p通过使用 IR、1H、13C NMR 和质谱数据表征。最后，化合物 4l 的结构通过单晶 X 射线衍射 (SXRD) 明确解析，证实了所有结构 4a-p。筛选了标题化合物 4a-p 的体外 α-葡萄糖苷酶抑制、抗癌（A549 和 MCF-7 细胞系）和抗氧化研究。在所有化合物中，4g、4h和4n表现出显着的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值为20.12 ± 0.19 µM、21.55 ± 0.46 µM和24.92 ± 0.98 µM。同样，化合物 4h、4d 和 4e 对 A549（人肺癌）细胞系显示出有效的抗癌活性，IC50 值分别为 3.64 µM、4.73 µM 和 4.56 µM，而化合物 4c 和 4o 对人乳腺癌 (MCF-7) 细胞系显示出有效的抗癌活性，IC50