(E)-di-tert-butyl ((4-(3-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)methyl) phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-di-tert-butyl ((4-(3-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)methyl) phosphate
• 化学式: C₂₄H₃₁O₈P
• 分子量: 478.479
• InChiKey: QEFQRDNNMJAPFA-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-di-tert-butyl ((4-(3-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)methyl) phosphate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-(Dihydroxyphosphinyl-oxymethoxy)-2',4'-dihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  异黄体生成素磷酸酯前药的合成与表征

  摘要：

  异寡糖原蛋白（1）在体外具有多种生物学活性。然而，其差的水溶性限制了其在随后的体内实验中的用途。为了能够在体内研究中使用1而不使用有毒载体或助溶剂，根据分子中酚基团的可用性实施了磷酸盐前药策略。在这项研究中，在1的C-4位置添加了一个磷酸基团，从而导致了水溶性更强的前药2及其铵盐3，与2相比具有更高的稳定性。本文报道了磷酸盐前药3的合成，表征，溶解度和稳定性。与1相比，它在生物介质中的作用，以及其在体内抗炎特性方面的新成果。按照设计，前药3的溶解度优于母体天然产物1（9.6毫克/毫升，而3.9微克/毫升）。还发现，作为铵盐的前药3与它的磷酸前体2相反，作为固体和在水溶液中具有极好的稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00600
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基氯甲基磷酸酯 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (E)-di-tert-butyl ((4-(3-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)methyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  异黄体生成素磷酸酯前药的合成与表征

  摘要：

  异寡糖原蛋白（1）在体外具有多种生物学活性。然而，其差的水溶性限制了其在随后的体内实验中的用途。为了能够在体内研究中使用1而不使用有毒载体或助溶剂，根据分子中酚基团的可用性实施了磷酸盐前药策略。在这项研究中，在1的C-4位置添加了一个磷酸基团，从而导致了水溶性更强的前药2及其铵盐3，与2相比具有更高的稳定性。本文报道了磷酸盐前药3的合成，表征，溶解度和稳定性。与1相比，它在生物介质中的作用，以及其在体内抗炎特性方面的新成果。按照设计，前药3的溶解度优于母体天然产物1（9.6毫克/毫升，而3.9微克/毫升）。还发现，作为铵盐的前药3与它的磷酸前体2相反，作为固体和在水溶液中具有极好的稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00600

文献信息

• Synthesis and Characterization of a Phosphate Prodrug of Isoliquiritigenin
  作者：Kumaraswamy Boyapelly、Marc-André Bonin、Hussein Traboulsi、Alexandre Cloutier、Samuel C. Phaneuf、Daniel Fortin、André M. Cantin、Martin V. Richter、Eric Marsault

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00600

  日期：2017.4.28

  cosolvents, a phosphate prodrug strategy was implemented relying on the availability of phenol groups in the molecule. In this study, a phosphate group was added to position C-4 of 1, leading to the more water-soluble prodrug 2 and its ammonium salt 3, which possesses increased stability compared to 2. Herein are reported the synthesis, characterization, solubility, and stability of phosphate prodrug 3

  异寡糖原蛋白（1）在体外具有多种生物学活性。然而，其差的水溶性限制了其在随后的体内实验中的用途。为了能够在体内研究中使用1而不使用有毒载体或助溶剂，根据分子中酚基团的可用性实施了磷酸盐前药策略。在这项研究中，在1的C-4位置添加了一个磷酸基团，从而导致了水溶性更强的前药2及其铵盐3，与2相比具有更高的稳定性。本文报道了磷酸盐前药3的合成，表征，溶解度和稳定性。与1相比，它在生物介质中的作用，以及其在体内抗炎特性方面的新成果。按照设计，前药3的溶解度优于母体天然产物1（9.6毫克/毫升，而3.9微克/毫升）。还发现，作为铵盐的前药3与它的磷酸前体2相反，作为固体和在水溶液中具有极好的稳定性。