2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(quinolin-3-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(quinolin-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-quinolin-3-ylethanol；2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-quinolin-3-ylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: QOLYEMWYAISLTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 、 2-乙烯氧基乙醇 在 异丙基溴化镁 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.08h， 以75%的产率得到2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(quinolin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3 催化将溴镁 2-乙烯氧基乙醇加成到各种醛中，生成受保护的醛醇产品

  摘要：

  在 10 mol% Sc(OTf) 3 存在下，将溴镁 2-乙烯氧基乙醇盐添加到各种醛中，可提供范围广泛的功能化受保护羟醛化合物。这些羟醛的对映选择性制备可以通过 Swern 氧化-CBS 还原序列实现。使用衍生自 2-溴环己酮的二氧戊环可提供预期的羟醛产物作为抗非对映异构体 (dr > 99:1)。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561934

文献信息

• Sc(OTf)3-Catalyzed Addition of Bromomagnesium 2-Vinyloxy Ethoxide to Various Aldehydes Leading to Protected Aldol Products
  作者：Paul Knochel、Pauline Quinio、Laura Kohout、Daniela Roman、Jakob Gaar、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1055/s-0035-1561934

  日期：——

  The addition of bromomagnesium 2-vinyloxy ethoxide to various aldehydes in the presence of 10 mol% Sc(OTf) 3 provides a broad range of functionalized protected aldol compounds. The enantioselective preparation of these aldols can be achieved via a Swern oxidation–CBS reduction sequence. Use of the dioxolane derived from 2-bromocyclohexanone provides the expected aldol product as the anti diastereoisomer

  在 10 mol% Sc(OTf) 3 存在下，将溴镁 2-乙烯氧基乙醇盐添加到各种醛中，可提供范围广泛的功能化受保护羟醛化合物。这些羟醛的对映选择性制备可以通过 Swern 氧化-CBS 还原序列实现。使用衍生自 2-溴环己酮的二氧戊环可提供预期的羟醛产物作为抗非对映异构体 (dr > 99:1)。