diphyllin acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: diphyllin acetate
• 英文别名: Isodiphyllin-acetat；[9-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-oxo-6H-isobenzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] acetate；[9-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-oxo-6H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] acetate
• 化学式: C₂₃H₁₈O₈
• 分子量: 422.391
• InChiKey: CNTFSKFLRYGIJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphyllin acetate 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到金不换萘酚
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸铵作为中性催化剂在水性介质中进行温和，高度选择性且非常容易的芳族乙酸酯脱保护步骤

  摘要：

  发现乙酸铵在室温下在中性条件下在甲醇水溶液中存在各种敏感官能团的情况下，能有效催化芳族乙酸酯的选择性脱保护，从而以优异的收率得到相应的苯酚。该方法已用于从几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯上脱保护，并从抗癌化合物cleomiscosin A制备venkatasin（一种天然香豆素-木脂素）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01635-6

文献信息

• A mild, highly selective and remarkably easy procedure for deprotection of aromatic acetates using ammonium acetate as a neutral catalyst in aqueous medium
  作者：C Ramesh、G Mahender、N Ravindranath、Biswanath Das

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01635-6

  日期：2003.2

  Ammonium acetate was found to catalyze efficiently the selective deprotection of aromatic acetates in the presence of various sensitive functionalities in aqueous methanol under neutral conditions at room temperature to yield the corresponding phenols in excellent yields. The method has been utilized for deprotection of acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds and for preparation

  发现乙酸铵在室温下在中性条件下在甲醇水溶液中存在各种敏感官能团的情况下，能有效催化芳族乙酸酯的选择性脱保护，从而以优异的收率得到相应的苯酚。该方法已用于从几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯上脱保护，并从抗癌化合物cleomiscosin A制备venkatasin（一种天然香豆素-木脂素）。