Ph-Gly-Leu-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ph-Gly-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-anilinoacetyl)amino]-4-methylpentanoate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: SUILFKONLYTKQB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环 、 Ph-Gly-Leu-OMe 在 叔丁基过氧化氢 、 copper (I) acetate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  定点铜催化α-氨基酸和肽的烷基化向四元中心的组装

  摘要：

  据报道，Cu I用2-烷基-1,3-二氧戊环催化了α-氨基酸和肽衍生物的选择性α-烷基化。这种氧化偶合以其位点特异性，高非对映选择性和手性保留而著称，并且相对于其他氨基酸单元，对N-芳基甘氨酸基序表现出绝对的化学选择性。总的来说，该方法允许组装具有挑战性的四级中心，以及衍生自具有高结构复杂性的天然产物的化合物，这可能为肽的后期功能化提供了充足的机会。

  DOI：

  10.1002/cssc.201802216
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 N-苯基甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ph-Gly-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, visible-light driven α-C(sp³)–H gem-difluoroallylation of glycine derivatives with trifluoromethyl alkenes and 1,3-enynes

  摘要：

  在氧化还原中性条件下，以无金属、可见光驱动的α-C(sp3)-H gem-二氟烯丙基化技术实现了甘氨酸衍生物与 CF3-烯和 1,3-enynes 的氧化还原反应，产量高且官能团相容性极佳。

  DOI：

  10.1039/d3gc01750h

文献信息

• Bismuth vanadate: A versatile heterogeneous catalyst for photocatalytic functionalization of C(sp2)–H bonds
  作者：Fan-Lin Zeng、Hu-Lin Zhu、Ru-Nan Wang、Xiao-Ya Yuan、Kai Sun、Ling-Bo Qu、Xiao-Lan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64391-8

  日期：2023.3
• Site-Selective Cu-Catalyzed Alkylation of α-Amino Acids and Peptides toward the Assembly of Quaternary Centers
  作者：Marcos San Segundo、Arkaitz Correa

  DOI：10.1002/cssc.201802216

  日期：2018.11.23

  The CuI‐catalyzed selective α‐alkylation of α‐amino acid and peptide derivatives with 2‐alkyl‐1,3‐dioxolanes is reported. This oxidative coupling is distinguished by its site‐specificity, high diastereoselectivity, and chirality preservation and exhibits absolute chemoselectivity for N‐aryl glycine motifs over other amino acid units. Collectively, the method allows for the assembly of challenging quaternary

  据报道，Cu I用2-烷基-1,3-二氧戊环催化了α-氨基酸和肽衍生物的选择性α-烷基化。这种氧化偶合以其位点特异性，高非对映选择性和手性保留而著称，并且相对于其他氨基酸单元，对N-芳基甘氨酸基序表现出绝对的化学选择性。总的来说，该方法允许组装具有挑战性的四级中心，以及衍生自具有高结构复杂性的天然产物的化合物，这可能为肽的后期功能化提供了充足的机会。
• Metal-free, visible-light driven α-C(sp³)–H <i>gem</i>-difluoroallylation of glycine derivatives with trifluoromethyl alkenes and 1,3-enynes
  作者：Zi-Hang Yuan、Hong Xin、Lu Zhang、Pin Gao、Xu Yang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d3gc01750h

  日期：——

  A metal free, visible-light driven α-C(sp³)−H gem-difluoroallylation of glycine derivatives with CF₃-alkenes and 1,3-enynes is presented under redox-neutral conditions with good yields and excellent functional group compatibility.

  在氧化还原中性条件下，以无金属、可见光驱动的α-C(sp3)-H gem-二氟烯丙基化技术实现了甘氨酸衍生物与 CF3-烯和 1,3-enynes 的氧化还原反应，产量高且官能团相容性极佳。