(4bS,7S,8aS)-4b-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-7-methyl-4b,6,7,8,8a,9-hexahydroindeno[2,1-b]pyridin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4bS,7S,8aS)-4b-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-7-methyl-4b,6,7,8,8a,9-hexahydroindeno[2,1-b]pyridin-5-one
• 英文别名: (4bS,7S,8aS)-4b-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-7-methyl-7,8,8a,9-tetrahydro-6H-indeno[2,1-b]pyridin-5-one
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₂Si
• 分子量: 373.611
• InChiKey: QHJFQLTZCWBQBJ-HOIFWPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7R,7aR)-7a-allyl-7-methoxymethoxy-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2-one 在 咪唑 、 盐酸 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三氧化硫吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.75h， 生成 (4bS,7S,8aS)-4b-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-7-methyl-4b,6,7,8,8a,9-hexahydroindeno[2,1-b]pyridin-5-one 、 (4bS,7R,8aS)-4b-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-7-methyl-4b,6,7,8,8a,9-hexahydroindeno[2,1-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  利用1,3-环己二酮衍生物中羰基的非对映选择性保护全合成旋光性番茄红素A

  摘要：

  我们成功地从半缩醛2a合成了两个双环烯酮的对映体（7 R，7a R）-和（7 S，7a S）-9，这是我们首先通过对称的二酮1a通过非对映选择性碳-氧键形成而合成的。 2，2-二取代的1，3-环烷二酮衍生物的C 2侧链上的羰基之一和手性醇。我们还报告了从（7 R，7a R）-9合成天然（+）-番茄红素A [（+）- 6 ]和非天然（-）-番茄红素A [（-）- 6 ]的正式合成。从（7 S，7a S）-9。

  DOI：

  10.1021/jo200418y