(5R)-7,8:9,10-di-O-isopropylidene-2,6-dioxa-4-azaspiro<4,5>decan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (5R)-7,8:9,10-di-O-isopropylidene-2,6-dioxa-4-azaspiro<4,5>decan-3-one
• 英文别名: (5R)-7,8:9,10-di-O-isopropylidene-2,6-dioxa-4-azaspiro[4,5]decan-3-one；(1'S,2'R,4R,6'R,9'R)-4',4',11',11'-tetramethylspiro[1,3-oxazolidine-4,8'-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane]-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₇
• 分子量: 301.296
• InChiKey: RAEARMDRMNGEBA-ZYCKWHBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-7,8:9,10-di-O-isopropylidene-2,6-dioxa-4-azaspiro<4,5>decan-3-one 在 甲基溴化镁 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (5R)-7,8:9,10-Di-O-isopropylidene-2,6-dioxa-4-azaspiro[4,5]decan-3-one: a new chiral spirooxazolidin-2-one derived from D-(+)-galactose for use in asymmetric transformations

  摘要：

  从D-(+)-半乳糖出发，通过亚氮中间体介导的四步反应序列，可以方便地制备手性纯的结晶螺恶唑啉酮2，它在使用后易于去除，并且能够高效地控制醛醇反应和狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1039/c39930001146
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯乙烯 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5R)-7,8:9,10-di-O-isopropylidene-2,6-dioxa-4-azaspiro<4,5>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  (5R)-7,8:9,10-Di-O-isopropylidene-2,6-dioxa-4-azaspiro[4,5]decan-3-one: a new chiral spirooxazolidin-2-one derived from D-(+)-galactose for use in asymmetric transformations

  摘要：

  从D-(+)-半乳糖出发，通过亚氮中间体介导的四步反应序列，可以方便地制备手性纯的结晶螺恶唑啉酮2，它在使用后易于去除，并且能够高效地控制醛醇反应和狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1039/c39930001146

文献信息

• (5R)-7,8:9,10-Di-O-isopropylidene-2,6-dioxa-4-azaspiro[4,5]decan-3-one: a new chiral spirooxazolidin-2-one derived from D-(+)-galactose for use in asymmetric transformations
  作者：Malcolm R. Banks、Alexander J. Blake、J. I. G. Cadogan、Ian M. Dawson、Suneel Gaur、Ian Gosney、Robert O. Gould、Keith J. Grant、Philip K. G. Hodgson

  DOI：10.1039/c39930001146

  日期：——

  Starting from D-(+)-galactose, the crystalline spirooxazolidin-2-one 2 can be readily prepared in an optically pure state by a nitrene-mediated four-step sequence, and serves to control both aldol and Diels–Alder reactions with high chiral efficiency, being easy to remove after use.

  从D-(+)-半乳糖出发，通过亚氮中间体介导的四步反应序列，可以方便地制备手性纯的结晶螺恶唑啉酮2，它在使用后易于去除，并且能够高效地控制醛醇反应和狄尔斯-阿尔德反应。