(2S)-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-(pyrid-4'-yl)propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-(pyrid-4'-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: Fmoc-3-(4-pyridyl)-L-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-pyridin-4-ylpropanoate
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 402.45
• InChiKey: UNVRFKSAWDFAPC-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-(pyrid-4'-yl)propionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  与 I(III) N-HVI 试剂的杂环基团转移反应：通过烯烃氨基内酯化获得 N-烷基（杂芳基）鎓盐

  摘要：

  吡啶鎓和相关的N-烷基（杂芳基）鎓盐是有机化学中的多功能合成中间体，其应用范围从环官能化以提供多种哌啶支架到最近作为脱氨基交叉偶联中的自由基前体出现。尽管它们的应用不断扩大，但其合成方法几乎没有创新，仍然依赖于有限的数十年历史的转化和有限的偶联伙伴子集。在此，我们利用（双）阳离子氮连接的 I( III ) 高价碘试剂或N -HVI 作为“杂环基团转移试剂”，通过氨基内酯化提供广泛的N -烷基（杂芳基）鎓盐链烯酸的合成，这是与烯烃直接生成这些盐的第一个例子。该反应在温和的条件下以优异的产率进行，并且能够掺入广泛的空间和电子多样化的芳香杂环。 N -HVI 试剂可以原位生成，通过简单的研磨分离产物，随后的衍生化证明了该平台用于以多样性为导向的六元氮杂环合成的能力。

  DOI：

  10.1039/d1sc00187f
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-L-丝氨酸甲酯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-(pyrid-4'-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure pyridyl amino acids from serine

  摘要：

  通过钯催化丝氨酸衍生有机锌试剂与不同取代的卤代吡啶的交叉偶联，制备了一系列取代的吡啶基氨基酸。在此过程中，合成了 DMAP 类似物，并将其用作制备两种相关三肽的构件，在反式-2-(N-乙酰氨基)环己烷-1-醇的动力学解析中将其作为催化剂进行了测试，结果具有适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b308750f

文献信息

• [EN] NOVEL EPHA4 INHIBITORS TARGETING ITS LIGAND BINDING DOMAIN<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'EPHA4 CIBLANT SON DOMAINE DE LIAISON DU LIGAND
  申请人：SANFORD-BURNHAM MEDICAL RES INST

  公开号：WO2016176562A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising EphA4 inhibitors. The EphA4 inhibitors and compositions thereof are useful for the treatment of ALS.

  本文提供了含有EphA4抑制剂的化合物和药物组合物。这些EphA4抑制剂及其组合物可用于治疗ALS。
• Heterocyclic group transfer reactions with I(<scp>iii</scp>) <i>N</i>-HVI reagents: access to <i>N</i>-alkyl(heteroaryl)onium salts <i>via</i> olefin aminolactonization
  作者：Anthony F. Tierno、Jennifer C. Walters、Andres Vazquez-Lopez、Xiao Xiao、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1039/d1sc00187f

  日期：——

  Pyridinium and related N-alkyl(heteroaryl)onium salts are versatile synthetic intermediates in organic chemistry, with applications ranging from ring functionalizations to provide diverse piperidine scaffolds to their recent emergence as radical precursors in deaminative cross couplings. Despite their ever-expanding applications, methods for their synthesis have seen little innovation, continuing to

  吡啶鎓和相关的N-烷基（杂芳基）鎓盐是有机化学中的多功能合成中间体，其应用范围从环官能化以提供多种哌啶支架到最近作为脱氨基交叉偶联中的自由基前体出现。尽管它们的应用不断扩大，但其合成方法几乎没有创新，仍然依赖于有限的数十年历史的转化和有限的偶联伙伴子集。在此，我们利用（双）阳离子氮连接的 I( III ) 高价碘试剂或N -HVI 作为“杂环基团转移试剂”，通过氨基内酯化提供广泛的N -烷基（杂芳基）鎓盐链烯酸的合成，这是与烯烃直接生成这些盐的第一个例子。该反应在温和的条件下以优异的产率进行，并且能够掺入广泛的空间和电子多样化的芳香杂环。 N -HVI 试剂可以原位生成，通过简单的研磨分离产物，随后的衍生化证明了该平台用于以多样性为导向的六元氮杂环合成的能力。
• Preparation of enantiomerically pure pyridyl amino acids from serine
  作者：Stefania Tabanella、Ingrid Valancogne、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b308750f

  日期：——

  A range of substituted pyridyl amino acids have been prepared by palladium catalysed cross-coupling of serine-derived organozinc reagents with differently substituted halopyridines. Following this procedure a DMAP analogue has been synthesised and used as a building block in the preparation of two related tripeptides, which have been tested as catalysts in the kinetic resolution of trans-2-(N-acetylamino)cyclohexan-1-ol, resulting in modest enantioselectivity.

  通过钯催化丝氨酸衍生有机锌试剂与不同取代的卤代吡啶的交叉偶联，制备了一系列取代的吡啶基氨基酸。在此过程中，合成了 DMAP 类似物，并将其用作制备两种相关三肽的构件，在反式-2-(N-乙酰氨基)环己烷-1-醇的动力学解析中将其作为催化剂进行了测试，结果具有适度的对映选择性。