6-fluoro-7-methylquinoline-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-7-methylquinoline-4-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Fluoro-7-methylquinoline-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₈FNO
• 分子量: 189.189
• InChiKey: ZECNKENUEGLZRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-1-methoxy-4,7-dimethylquinolin-1-ium tetrafluoroborate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到6-fluoro-7-methylquinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  六元N-杂芳族化合物的苄基C–H键的无过渡金属氧化

  摘要：

  已开发出一种新颖的苄基CH键氧化方法，用于合成多种六元N-杂芳族醛和酮。这种方法的明显优点是操作简单，反应条件温和且不使用有毒试剂和过渡金属。本方法应为N-杂环的合成和修饰提供有用的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00035

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxidation of Benzylic C–H Bonds of Six-Membered N-Heteroaromatic Compounds
  作者：Xianying Gao、Shuaijun Han、Maolin Zheng、Apeng Liang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00035

  日期：2019.4.5

  A novel oxidation of benzylic C–H bonds for the synthesis of diverse six-membered N-heteroaromatic aldehydes and ketones has been developed. The obvious advantages of this approach are the simple operation, mild reaction conditions, and without use of toxic reagent and transition metal. The present method should provide a useful access for the synthesis and modification of N-heterocycles.

  已开发出一种新颖的苄基CH键氧化方法，用于合成多种六元N-杂芳族醛和酮。这种方法的明显优点是操作简单，反应条件温和且不使用有毒试剂和过渡金属。本方法应为N-杂环的合成和修饰提供有用的途径。