(E)-phenethyl pent-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-phenethyl pent-3-enoate
• 英文别名: 2-phenylethyl (E)-pent-3-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KYGOXSLOBATRAI-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 一氧化碳 、 苯乙醇 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌催化：钯催化的烯丙醇羰基化为β，γ-不饱和酯

  摘要：

  使之绿色：钯醇与脂肪醇的钯催化羰基化代表了一种经济高效，无盐且原子经济的羰基化过程，产生水作为唯一的副产品。机理研究发现了一个新的多米诺骨牌CO偶联/羰基化反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201303850

文献信息

• Scalable Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Conjugated Dienes
  作者：Zi-Heng Zhang、Li-Jun Han、Shuang-Shuang Ma、Yi-Ran Du、Zheng-Kun Yu、Jin-Qing Lin、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02245

  日期：2023.1.20

  The Pd(cod)Cl2-catalyzed alkoxycarbonylation of conjugated dienes to β,γ-unsaturated esters was approached by both intramolecular phosphinesulfonate L1 and intermolecular PPh3/PTSA in this study. However, the poor solubility of the Pd/L1 complex and the labile monodentate Pd/PPh3 structure restricts the system efficiency, especially for the scale-up application. By contrast, the stable and well-soluble

  本研究采用分子内膦磺酸盐 L 1和分子间 PPh 3 /PTSA 来研究Pd(cod)Cl 2催化的共轭二烯烷氧基羰基化生成 β,γ-不饱和酯。然而，Pd/L 1配合物的溶解度差和不稳定的单齿Pd/PPh 3结构限制了系统效率，特别是对于放大应用。相比之下，稳定且易溶的双齿 Xantphos 系统允许在弱碱性N2中在 6 小时内以克为单位定量形成 3-戊烯酸酯 (96%)- 甲基吡咯烷酮 (NMP)，它还充当促进限速醇解步骤的碱性位点，同时将配体的用量降低至理论值。