1-hydrohexafluoroisobutenyl 2-hydrohexafluoroisobutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-hydrohexafluoroisobutenyl 2-hydrohexafluoroisobutyrate
• 英文别名: [3,3,3-Trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-enyl] 3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propanoate
• 化学式: C₈H₂F₁₂O₂
• 分子量: 358.084
• InChiKey: VYYZHLSWOKTQMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-hydrohexafluoroisobutenyloxy)trimethylsilane 610.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 0.17h， 生成 perfluoromethacrolein 、 1-hydrohexafluoroisobutenyl 2-hydrohexafluoroisobutyrate 、 α-hydrohexafluoroisobutyric aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Thermal and BF3?Et2O-catalyzed cleavage of 1-hydrohexafluoroisobutenyloxytrimethylsilane. Perfluoromethacrolein, its isomers, dimers, and homopolymers

  摘要：

  在石英或钢管的真空热解过程中，1-氟代六氟异丁烯氧基三甲基硅烷（1）通过消除氟三甲基硅烷生成全氟甲克戎醛，该化合物已通过核磁共振（NMR）检测到。对硅烷1在KF作用下的类似热解反应生成E-和Z-β-氟代四氟甲克醛。 在20°C时，全氟甲克戎醛发生均聚合和/或环二聚反应，生成4,4-二氟-2-五氟异丙烯基-5-三氟甲基-4H-1,3-二氧烷，该化合物在BF3⋅Et2O的作用下重排形成E-7,7,7-三氟-2,6-双（三氟甲基）-4-氧七烯-2,5-二酰氟。相同的氟化物也可以在BF3⋅Et2O的作用下，直接从硅烷1生成，并与氟三甲基硅烷一起生成。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0019-8

文献信息

• Thermal and BF3?Et2O-catalyzed cleavage of 1-hydrohexafluoroisobutenyloxytrimethylsilane. Perfluoromethacrolein, its isomers, dimers, and homopolymers
  作者：A. Yu. Volkonskii、E. M. Kagramanova、E. I. Mysov、N. E. Mysova

  DOI：10.1007/s11172-005-0019-8

  日期：2004.8

  During vacuum pyrolysis in a quartz or steel tube, 1-hydrohexafluoroisobutenyloxytrimethylsilane (1) eliminates fluorotrimethylsilane to give perfluoromethacrolein, which was detected by NMR. Similar pyrolysis of silane 1 over KF results in E- and Z-β-hydrotetrafluoromethacryloyl fluorides. At 20 °C, perfluoromethacrolein undergoes homopolymerisation and/or cyclodimerization to yield 4,4-difluoro-2-pentafluoroisopropenyl-5-trifluoromethyl-4H-1,3-dioxin, which rearranges into E-7,7,7-trifluoro-2,6-bis(trifluoromethyl)-4-oxahepta-2,5-dienoyl fluoride under the action of BF3⋅Et2O. The same fluoride is also formed, together with fluorotrimethylsilane, directly from silane 1 under the action of BF3⋅Et2O.

  在石英或钢管的真空热解过程中，1-氟代六氟异丁烯氧基三甲基硅烷（1）通过消除氟三甲基硅烷生成全氟甲克戎醛，该化合物已通过核磁共振（NMR）检测到。对硅烷1在KF作用下的类似热解反应生成E-和Z-β-氟代四氟甲克醛。 在20°C时，全氟甲克戎醛发生均聚合和/或环二聚反应，生成4,4-二氟-2-五氟异丙烯基-5-三氟甲基-4H-1,3-二氧烷，该化合物在BF3⋅Et2O的作用下重排形成E-7,7,7-三氟-2,6-双（三氟甲基）-4-氧七烯-2,5-二酰氟。相同的氟化物也可以在BF3⋅Et2O的作用下，直接从硅烷1生成，并与氟三甲基硅烷一起生成。