2-(hex-1-yn-1-yl)cyclopentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hex-1-yn-1-yl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: 2-Hex-1-ynylcyclopentan-1-ol；2-hex-1-ynylcyclopentan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: WOURSHUFNQSKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆醇 、 2-(hex-1-yn-1-yl)cyclopentan-1-ol 在 chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) tetramer 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羟基导向的钌催化的烯烃/炔烃偶联：范围扩大，立体化学意义和机理基础

  摘要：

  炔丙醇和烯丙醇与[Cp * Ru]片段的双重结合模式的认识促进了炔烃与1,2-二取代烯烃的高度区域选择性分子间Alder-ene型反应的发展。增加的底物范围在立体化学方面开辟了新的前景。由于负载的催化剂是手性金属，因此立体化学信息可以有效地从炔丙基位点传递至新兴的C-C键。这种解释是基于第一个带有完整烯键配体的Cp * Ru络合物的X射线结构，它为底物的键合和活化提供了有价值的见解。计算数据清楚地显示了控制区域和立体声控制的原理。

  DOI：

  10.1002/anie.201700342

文献信息

• Hydroxy‐Directed Ruthenium‐Catalyzed Alkene/Alkyne Coupling: Increased Scope, Stereochemical Implications, and Mechanistic Rationale
  作者：Stephan M. Rummelt、Gui‐Juan Cheng、Puneet Gupta、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201700342

  日期：2017.3.20

  regioselective intermolecular Alder‐ene‐type reaction of alkynes with 1,2‐disubstituted alkenes. The increased substrate scope opens new perspectives in stereochemical terms. As the loaded catalyst is chiral‐at‐metal, stereochemical information is efficiently relayed from the propargylic site to the emerging C−C bond. This interpretation is based on the X‐ray structure of the first Cp*Ru complex carrying

  炔丙醇和烯丙醇与[Cp * Ru]片段的双重结合模式的认识促进了炔烃与1,2-二取代烯烃的高度区域选择性分子间Alder-ene型反应的发展。增加的底物范围在立体化学方面开辟了新的前景。由于负载的催化剂是手性金属，因此立体化学信息可以有效地从炔丙基位点传递至新兴的C-C键。这种解释是基于第一个带有完整烯键配体的Cp * Ru络合物的X射线结构，它为底物的键合和活化提供了有价值的见解。计算数据清楚地显示了控制区域和立体声控制的原理。