1,5-diphenyl-1-pentene-4-yn-3-one-O-methyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-1-pentene-4-yn-3-one-O-methyloxime
• 英文别名: N-methoxy-1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-imine
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: NZJWWMAPSZBOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 1,5-diphenyl-1-pentene-4-yn-3-one-O-methyloxime 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 四氯苯醌 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(E)-4-(5-phenyl-3-styrylisoxazol-4-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的序列C（sp2）-O / C（sp2）-C（sp3）键形成合成β-异恶唑羰基衍生物及其类似物

  摘要：

  已经报道了有效的Pd（II）催化内部炔烃的一锅串联串联环化/烷基化反应。在该反应中，可以从各种炔基肟醚和烯丙基或均烯丙基醇以良好或优异的收率获得各种结构多样的β /;-异恶唑醛/酮。克级实验和对新获得产品的各种转化表明，该方法应该是一种通用且有用的合成工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900391

文献信息

• NHC–palladium-catalyzed ionic liquid-accelerated regioselective oxyarylation of alkynes with diaryl ethers
  作者：Jianxiao Li、Dan He、Zidong Lin、Liying Cen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d1gc04556c

  日期：——

  task-specific ionic liquid via C(sp3)–O and C(sp2)–O bond cleavage of two different types of ethers for the assembly of structurally diverse 4-arylisoxazoles is described. Both the basic ionic liquid [C3NH2mim]Br and NHC–Pd catalyst IPr–Pd–Im–Cl2 played an important role in this transformation. Notably, this new approach provides a practical and straightforward route to access a broad range of privileged 4-arylisoxazole

  第一次 NHC 钯催化的肟醚在特定任务的离子液体中通过C(sp 3 )-O 和 C(sp 2 )-O 键裂解两种不同类型的醚进行区域选择性氧芳基化，用于组装结构多样的 4描述了-芳基异恶唑。碱性离子液体 [C 3 NH 2 mim]Br 和 NHC-Pd 催化剂 IPr-Pd-Im-Cl 2在这一转变中发挥了重要作用。值得注意的是，这种新方法提供了一种实用且直接的途径，可以以良好的收率和出色的区域选择性获得广泛的特权 4-芳基异恶唑结构。值得注意的是，这种催化系统可以循环使用多达八次，而不会显着降低催化活性。
• 一种β-异恶唑酮/醛的合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109761926B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种β‑异恶唑酮/醛的合成方法。将式1结构的炔酮肟醚与式2结构的烯丙醇在钯催化剂、氧化剂、添加剂和溶剂条件下搅拌反应，产物经分离纯化，得到式3结构的β‑异恶唑酮/醛。本发明以烯丙醇和炔酮肟醚为原料，在钯催化剂作用下得到产物，反应条件温和、对环境无污染，构建了具有潜在功能性的β‑异恶唑酮/醛化合物。该方法具有创新性以及原子经济性，条件温和，操作安全，并且可以放大至克级规模而不影响产率，因而具有潜在的实用价值。
• 一种4-烯丙基-3,5-二取代异噁唑的合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108863969B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种4‑烯丙基‑3,5‑二取代异噁唑的合成方法，属于有机合成技术领域。该合成方法为：在反应器中，加入炔酮肟醚底物、3‑溴丙烯、钯催化剂、添加剂和溶剂，在70‑80℃下搅拌反应，反应产物经分离纯化，得到4‑烯丙基‑3,5‑二取代异噁唑。本发明的方法以简单易得的酰氯和炔烃经Sonogashira偶联得到的产物再和甲氧基胺盐酸盐反应得到一系列炔酮肟醚，反应条件温和、对环境无污染，构建了具有潜在功能性的4‑烯丙基‑3,5‑二取代异噁唑化合物，该方法具有创新性以及原子经济性，条件温和，操作安全，并且可以放大至5克级规模而不影响产率因而具有潜在的实用价值。
• 一种合成4-烃硫基异恶唑的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109705050B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明属于医药、有机化工的技术领域，公开了一种合成4‑烃硫基异恶唑的方法。所述合成4‑烃硫基异恶唑的方法，包括以下步骤：在溶剂中，将O‑甲基炔酮肟醚、无机硫代硫酸盐与卤代烃在催化剂的作用下进行反应，后续处理，获得4‑烃硫基异恶唑；O‑甲基炔酮肟醚的结构为式I；4‑烃硫基异恶唑的结构为式II；所述催化剂为醋酸钯、氯化钯、二氯二(三苯基膦)钯、三氟乙酸钯、二氯二(乙腈)钯、二(烯丙基)二氯化钯或氮杂环卡宾氯化钯。本发明成功合成4‑烃硫基异恶唑，本发明的方法原料价格低廉、容易得到，操作安全简单，官能团容忍性强，底物普适性范围广，具有良好的工业应用前景。
• Assembly of Functionalized 4‐Alkynylisoxazoles by Palladium‐Catalyzed Three‐Component Cascade Cyclization/Alkynylation
  作者：Jianxiao Li、Ruikang Huang、Can Li、Shao Lin、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/asia.201900476

  日期：2019.7

  A novel N‐heterocyclic carbene (NHC)‐palladium‐catalyzed three‐component cascade cyclization/alkynylation for the synthesis of structurally diverse 4‐alkynylisoxazoles was efficiently developed in ionic liquids. The operational simplicity, without additives, no additional ligands, and 0.5 mol % catalyst loading under air are some of the attractive features of this present protocol.

  在离子液体中有效地开发了一种新型的N-杂环卡宾（NHC）-钯催化的三组分级联环化/炔基化反应，用于合成结构多样的4-炔基异恶唑。该操作规程的一些吸引人的特征是，没有添加剂，没有额外的配体以及在空气中负载0.5 mol％的催化剂，操作简便。