(S)-N,N-diisopropyl-2-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N,N-diisopropyl-2-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: NFGWRXUMUOYNAM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-N,N-diisopropyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  调查对映选择性Ç衍生自prostereogenic烯醇化物（S）的-protonation Ñ，Ñ '使用自杀二异丙基-2-苯基丙酰胺ç基础的质子源

  摘要：

  通过添加sec -BuLi对称化相应的外消旋酰胺，可以合成对映体富集的（-）-（R）-N，N'-二异丙基-2-苯基丙酰胺，对映体过量最高可达69％。非手性烯醇化锂）和随后通过添加手性C基质子源进行的不对称化。我们讨论了可能导致这种对映体选择性的潜在因素，并评论了手性酸的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.090

文献信息

• Investigations into the enantioselective C-protonation of prostereogenic enolate(s) derived from N,N′-diisopropyl-2-phenylpropanamide using suicide C-based proton sources
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Stephanos Ghilagaber、Michael J. Suggate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.090

  日期：2004.12

  corresponding racemic amide by addition of sec-BuLi (to give the corresponding achiral lithium enolate) and subsequent desymmetrisation by the addition of a chiral C-based proton source. We discuss potential factors that may be responsible for this observed enantioselectivity and comment on the role of the chiral acid.

  通过添加sec -BuLi对称化相应的外消旋酰胺，可以合成对映体富集的（-）-（R）-N，N'-二异丙基-2-苯基丙酰胺，对映体过量最高可达69％。非手性烯醇化锂）和随后通过添加手性C基质子源进行的不对称化。我们讨论了可能导致这种对映体选择性的潜在因素，并评论了手性酸的作用。