1-[2-(1-hydroxynaphthyl)]-2-phenyl-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - α-甲基脱氧安息香黄酮
• 英文名称: 1-[2-(1-hydroxynaphthyl)]-2-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 1-(1-Hydroxynaphthalen-2-yl)-2-phenylpropan-1-one；1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-2-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: JJFQNVCWTZXCCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 1-[2-(1-hydroxynaphthyl)]-2-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  聚烯烃薄膜对1-萘基苯基酰化物的光化学反应的介导作用。一个“径向时钟”，用于测量“粘性空间”中的自由基-对-笼式重组的速率

  摘要：

  研究了在三个未拉伸和拉伸的聚乙烯薄膜以及等规和间同规聚丙烯薄膜中，辐射1-萘基苯基乙酸酯（1a）和1-萘基2-苯基丙酸酯（1b）时产生的苯基酰基/ 1-萘氧基单线态自由基对的命运。从动态荧光测量中，主要反应位点为1在膜的无定形区域内。这些介质提供的反应笼抑制了自由基对的逸出，并介导了它们的重新定向运动，从而导致了光炸和相关产物的生成。从本质上讲，这些笼子起着坚固壁模板的作用。另外，描述了一种测量单线态自由基对的速率常数的方法。因此，来自基团对1（> 10 8  s -1）的2-苯基酰基-1-萘酚的速率常数（导致酮前体））是4异构体速率常数的> 6倍。膜拉伸增加了这种选择性，但是笼内自由基对的重组速率与宏观聚合物，诸如结晶度和支链频率等性质之间没有明显的相关性。相比之下，2-苄基-1-萘酚的（酮前体）的形成（由苯酰基脱羰基化后的笼内重组）比4-苄基-1-萘酚的形成要慢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00512-3

文献信息

• Synthesis of 2-Acylphenol and Flavene Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Oxidative C-H Acylation of Phenols with Aldehydes
  作者：Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201403518

  日期：2015.3

  [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- has been found to be an effective catalyst for the oxidative C-H coupling reaction of phenols with aldehydes to give 2-acylphenol compounds. The coupling of phenols with α,β-unsaturated aldehydes selectively gives the flavene derivatives. The catalytic method mediates direct oxidative C-H coupling of phenol and aldehyde substrates without using any metal oxidants or forming wasteful byproducts

  已发现阳离子氢化钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- 是苯酚与醛的氧化 CH 偶联反应生成 2-酰基苯酚化合物的有效催化剂。酚与α,β-不饱和醛的偶联选择性地产生黄酮衍生物。该催化方法介导苯酚和醛底物的直接氧化 CH 偶联，而不使用任何金属氧化剂或形成浪费的副产物。
• Alkali metal ion controlled product selectivity during photorearrangements of 1-naphthyl phenyl acylates and dibenzyl ketones within zeolites
  作者：M Warrier、Lakshmi S Kaanumalle、V Ramamurthy

  DOI：10.1139/v03-041

  日期：2003.6.1

  acylates and dibenzyl ketones included in zeolites have been compared. 1-Naphthyl phenyl acylates while in solution produce eight photoproducts; within NaY it gives a single product. The selectivity is attributed to the restriction brought on the mobility of the primary radical pair by the alkali metal ions present in zeolites. Photochemistry of dibenzyl ketones within NaY reveals that the intersystem crossing

  比较了沸石中包含的 1-萘基苯基酰化物和二苄基酮的光化学行为。1-萘基苯基酰化物在溶液中产生八种光产物；在 NaY 中，它提供了一个单一的产品。选择性归因于沸石中存在的碱金属离子对初级自由基对的迁移率的限制。NaY 内二苄基酮的光化学表明笼自由基对中的系统间交叉可能受重碱金属离子的影响。在 B3LYP 水平计算的 Li+ 离子与客体 1-萘基苯乙酸酯和二苄基酮之间的配合物结构有助于理解沸石内观察到的产物选择性的起源。关键词：photo-Fries 反应，沸石，阳离子？ π 相互作用、自旋轨道耦合、重原子效应。
• Photo-Fries Reactions of 1-Naphthyl Esters in Cation-Exchanged Zeolite Y and Polyethylene Media
  作者：Weiqiang Gu、Manoj Warrier、V. Ramamurthy、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/ja990818o

  日期：1999.10.1
• Cyclodextrin-mediated regioselective photo-Fries reaction of 1-naphthyl phenyl acylates
  作者：Smriti Koodanjeri、Ajit R Pradhan、Lakshmi S Kaanumalle、V Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00422-2

  日期：2003.4

  1-Naphthyl phenyl acylates upon irradiation in solution yield eight products via beta-cleavage process. However, excitation of these molecules as included in gamma-cyclodextrin results in a single product (>95%). This medium dependent product selectivity is attributed to conformational and translational restrictions enforced on the reactant as well as intermediates by the cyclodextrin cavity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.