4-(1-(pyridin-2-yl)-1H-indol-2-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-(pyridin-2-yl)-1H-indol-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(1-Pyridin-2-ylindol-2-yl)butan-2-one；4-(1-pyridin-2-ylindol-2-yl)butan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: HZYPOVVPBIJFHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(pyridin-2-yl)-1H-indol-2-yl)butan-2-one 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3a-methyl-6-(pyridin-2-yl)-3 a,4,5,6-tetrahydro-2H-oxazolo[5,4-c]carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化α-吲哚醇的Csp2-Csp3键裂解/羰基乙基化

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化α-吲哚醇与烯丙基醇的C sp 2 -C sp 3键裂解/羰基乙基化。这种转化涉及级联的CC键裂解/ CC键形成，并提供了组装2-羰基乙基吲哚骨架的新颖方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001430
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1-(pyridin-2-yl)-1H-indol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化α-吲哚醇的Csp2-Csp3键裂解/羰基乙基化

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化α-吲哚醇与烯丙基醇的C sp 2 -C sp 3键裂解/羰基乙基化。这种转化涉及级联的CC键裂解/ CC键形成，并提供了组装2-羰基乙基吲哚骨架的新颖方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001430

文献信息

• Rhodium(III)-catalyzed C-H alkylation of heterocycles with allylic alcohols in water: A reusable catalytic system for the synthesis of β-aryl ketones
  作者：Xiang Li、Feng Zhang、Dan Wu、Yirui Liu、Gan Xu、Yanli Peng、Zixiong Liu、Yuxin Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.074

  日期：2018.12

  rhodium(III)-catalyzed C-H alkylation of heterocycles with allylic alcohols has been achieved, which affords a series of β-aryl ketones in high yields. The reaction proceeds smoothly in water under air, and works well with heterocycles such as indoles, indolines, pyrroles and carbazoles. Notably, the expensive rhodium catalyst in water could be easily separated from the organic products, and reused for at least

  已经实现了高效，绿色和可持续的方案，用于铑（III）催化的烯丙基醇对杂环的CH烷基化，从而以高收率提供了一系列β-芳基酮。该反应在空气中的水中能顺利进行，并与吲哚，二氢吲哚，吡咯和咔唑等杂环反应良好。值得注意的是，水中的昂贵铑催化剂可以轻松地与有机产物分离，并重复使用至少五次，而不会损失其催化活性和选择性，这是合成β-芳基酮的有前途，绿色且可持续的途径。据我们所知，这是在水中重复使用昂贵铑催化剂的第一个例子。
• Rh(III)‐Catalyzed C <i>sp</i> ² −C <i>sp</i> ³ Bond Cleavage/Carbonylethylation of α‐Indolyl Alcohols
  作者：Zhipeng Liu、Xinwei Hu、Can Yang、Haisheng Xie、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/adsc.202001430

  日期：2021.3.16

  A Rh(III)‐catalyzed Csp2−Csp3 bond cleavage/carbonylethylation of α‐indolyl alcohols with allylic alcohols has been reported. This transformation involved a cascade C−C bond cleavage/C−C bond formation, and provides a novel approach to assemble 2‐carbonylethylindole skeletons.

  据报道，Rh（III）催化α-吲哚醇与烯丙基醇的C sp 2 -C sp 3键裂解/羰基乙基化。这种转化涉及级联的CC键裂解/ CC键形成，并提供了组装2-羰基乙基吲哚骨架的新颖方法。