N-(2-pyridyl)-2-phenyl propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridyl)-2-phenyl propanamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)propanamide；2-phenyl-N-pyridin-2-ylpropanamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: LHPOUVZZNFLHER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)-2-phenyl propanamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以560 mg的产率得到N-methyl-2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Aza-oxindole synthesis by oxidative coupling of Csp2–H and Csp3–H centers

  摘要：

  一种以Cu(II)为媒介的氧化Csp2–H和Csp3–H耦合法，在存在NaOtBu作为碱和甲苯作为溶剂的条件下，可以高效地合成aza-氧吲哚，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c2cc17871k
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2-pyridyl)-2-phenyl propanamide
  参考文献：
  名称：

  Aza-oxindole synthesis by oxidative coupling of Csp2–H and Csp3–H centers

  摘要：

  一种以Cu(II)为媒介的氧化Csp2–H和Csp3–H耦合法，在存在NaOtBu作为碱和甲苯作为溶剂的条件下，可以高效地合成aza-氧吲哚，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c2cc17871k

文献信息

• Palladium-catalyzed highly regioselective hydroaminocarbonylation of aromatic alkenes to branched amides
  作者：Jinping Zhu、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c7ob00371d

  日期：——

  Pd(t-Bu3P)2 has been successfully identified as an efficient catalyst for the hydroaminocarbonylation of aromatic alkenes to branched amides under relatively mild reaction conditions. With hydroxylamine hydrochloride as an additive, both aliphatic and aromatic amines could be used as coupling partners for the present reaction, leading to production of branched amides in high yields with excellent regioselectivities

  Pd（t -Bu 3 P）2已被成功鉴定为在相对温和的反应条件下将芳烃加氢羰基化为支链酰胺的有效催化剂。用羟胺盐酸盐作为添加剂，脂族和芳族胺都可以用作本反应的偶合伙伴，从而以高收率生产具有优良区域选择性的支链酰胺。
• Ru-Catalyzed Hydroamidation of Alkenes and Cooperative Aminocarboxylation Procedure with Chelating Formamide
  作者：Sangwon Ko、Hoon Han、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol034862r

  日期：2003.7.1

  A strategy of chelation-assisted activation of formamide was employed to achieve hydroamidation of alkenes to generate one-carbon-elongated amides in moderate to good selectivity and yields. Also reported is the two-metal-catalyzed cooperative aminocarboxylation of aryl iodides, in which Ru is presumed to catalyze decarbonylation of formamide to release carbon monoxide and amine for the subsequent Pd-catalyzed aminocarboxylation routes, thus enabling the net transformation to be performed in the absence of external CO pressure.
• Aza-oxindole synthesis by oxidative coupling of Csp2–H and Csp3–H centers
  作者：Chandan Dey、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c2cc17871k

  日期：——

  A Cu(II) mediated oxidative Csp2–H and Csp3–H coupling protocol gives access to aza-oxindoles in good to excellent yield in the presence of NaOtBu as base and toluene as solvent.

  一种以Cu(II)为媒介的氧化Csp2–H和Csp3–H耦合法，在存在NaOtBu作为碱和甲苯作为溶剂的条件下，可以高效地合成aza-氧吲哚，产率良好至优异。