4-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO
• 分子量: 219.259
• InChiKey: DWUFHBBMPMOGKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-甲基-1H-吲哚 、 3-丁烯-2-醇 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以84%的产率得到4-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳亲核剂与烯丙醇之间的好氧氧化偶联：通过氢迁移构建β-（杂）芳基酮和醛的策略

  摘要：

  Wacker的反应：受基本的Heck和Wacker过程的启发，据报道有一种高效的Pd II催化的分子间氧化偶联反应。（杂）芳基- PDX物种，选自C始发 ħ活化步骤或desulfonyl酰肼，通过使用氧作为唯一的氧化剂（参见方案）加上烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201302962

文献信息

• Aerobic Oxidative Coupling between Carbon Nucleophiles and Allylic Alcohols: A Strategy to Construct β-(Hetero)Aryl Ketones and Aldehydes through Hydrogen Migration
  作者：Liangbin Huang、Ji Qi、Xia Wu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201302962

  日期：2013.11.11

  reaction: A highly efficient PdII‐catalyzed intermolecular oxidative‐coupling reaction is reported, inspired by the fundamental Heck and Wacker processes. The (hetero)aryl‐PdX species, originating from CH activation step or desulfonyl hydrazides, coupled with allylic alcohols by using oxygen as the sole oxidant (see scheme).

  Wacker的反应：受基本的Heck和Wacker过程的启发，据报道有一种高效的Pd II催化的分子间氧化偶联反应。（杂）芳基- PDX物种，选自C始发 ħ活化步骤或desulfonyl酰肼，通过使用氧作为唯一的氧化剂（参见方案）加上烯丙基醇。