N-cyclohexylfuran-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-cyclohexylfuran-3-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11773639
• 分子量: 193.246
• InChiKey: YUCDAHUBFQNSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 N-cyclohexylfuran-3-carboxamide 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 C₂₅H₃₅N₃ 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的五元杂芳烃的硅烷基化：吡啶基-咪唑啉配体的高空间位源选择性。

  摘要：

  由于键角不同，取代基对五元环的空间效应不如六元环上的空间效应明显。因此，在许多情况下，由空间效应决定的选择性（例如 C-H 键的硼化）发生的五元杂芳烃反应的区域选择性很差。我们报道，当由 [Ir（cod）（OMe）]2 （cod=1,5-环辛二烯） 和菲咯啉配体或新的吡啶基-咪唑啉配体的组合催化时，五元环杂芳烃的硅烷化以高空间衍生的区域选择性发生，进一步增加区域选择性。在这些催化剂的硅烷基化反应中，在这些环最空间可及的 C-H 键处官能化产生高产率的杂芳基硅烷，条件是 C-H 键与先前报道的催化剂的硼基化形成产物或不稳定的产物混合物。杂芳基硅烷产物经过交叉偶联反应和取代反应，具有 ipso 选择性，生成带有卤素、芳基和全氟烷基取代基的杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201916015
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 、 环己胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到N-cyclohexylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的五元杂芳烃的硅烷基化：吡啶基-咪唑啉配体的高空间位源选择性。

  摘要：

  由于键角不同，取代基对五元环的空间效应不如六元环上的空间效应明显。因此，在许多情况下，由空间效应决定的选择性（例如 C-H 键的硼化）发生的五元杂芳烃反应的区域选择性很差。我们报道，当由 [Ir（cod）（OMe）]2 （cod=1,5-环辛二烯） 和菲咯啉配体或新的吡啶基-咪唑啉配体的组合催化时，五元环杂芳烃的硅烷化以高空间衍生的区域选择性发生，进一步增加区域选择性。在这些催化剂的硅烷基化反应中，在这些环最空间可及的 C-H 键处官能化产生高产率的杂芳基硅烷，条件是 C-H 键与先前报道的催化剂的硼基化形成产物或不稳定的产物混合物。杂芳基硅烷产物经过交叉偶联反应和取代反应，具有 ipso 选择性，生成带有卤素、芳基和全氟烷基取代基的杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201916015

文献信息

• The Synthesis of Amides from Benzoic Acids and Dicarbodiimides Under Catalyst-Free Conditions
  作者：Fengtian Wu、Ling Wu、Chunna Cui、Fangming Yan、Rong Zeng、Yijia Sun、Xiuping Liu、Caihong Zhang、Yenan Chen

  DOI：10.2174/1570178619666220928152249

  日期：2023.3

  Amides are a critical class of widely distributed heterocycles in nature. The preparation of amides from benzoic acids and dicarbodiimides under catalyst-free conditions was reported. Various products were obtained in good to high yields. The model reaction could be scaled up to the gram-scale level. A reaction mechanism was proposed based on control experiments and relevant literatures.

  摘要： 酰胺是自然界中广泛分布的一类重要杂环。报告了在无催化剂条件下从苯甲酸和二碳化二亚胺制备酰胺的方法。各种产物的收率都很高。该模型反应可放大到克级水平。根据对照实验和相关文献，提出了反应机理。
• Iridium‐Catalyzed Silylation of Five‐Membered Heteroarenes: High Sterically Derived Selectivity from a Pyridyl‐Imidazoline Ligand
  作者：Caleb Karmel、Camille Z. Rubel、Elena V. Kharitonova、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201916015

  日期：2020.4.6

  The steric effects of substituents on five-membered rings are less pronounced than those on six-membered rings because of the difference in bond angles. Thus, the regioselectivities of reactions of five-membered heteroarenes that occur with selectivities dictated by steric effects, such as the borylation of C-H bonds, have been poor in many cases. We report that the silylation of five-membered-ring

  由于键角不同，取代基对五元环的空间效应不如六元环上的空间效应明显。因此，在许多情况下，由空间效应决定的选择性（例如 C-H 键的硼化）发生的五元杂芳烃反应的区域选择性很差。我们报道，当由 [Ir（cod）（OMe）]2 （cod=1,5-环辛二烯） 和菲咯啉配体或新的吡啶基-咪唑啉配体的组合催化时，五元环杂芳烃的硅烷化以高空间衍生的区域选择性发生，进一步增加区域选择性。在这些催化剂的硅烷基化反应中，在这些环最空间可及的 C-H 键处官能化产生高产率的杂芳基硅烷，条件是 C-H 键与先前报道的催化剂的硼基化形成产物或不稳定的产物混合物。杂芳基硅烷产物经过交叉偶联反应和取代反应，具有 ipso 选择性，生成带有卤素、芳基和全氟烷基取代基的杂芳烃。
• A Comparison of Immobilised Triphenylphosphine and 1‐Hydroxybenzotriazole as Mediators of Catch‐and‐Release Acylation Under Flow Conditions
  作者：Joseph Tadros、Christian Dankers、Ashley Jurisinec、Maria Menti‐Platten、Janice R. Aldrich‐Wright、Christopher P. Gordon

  DOI：10.1002/asia.202101308

  日期：2022.3

  A ‘catch-and-release’ assessment of immobilised triphenylphosphine (PS-PPh3) and 1-hydroxybenzotriazole (PS-HOBt) as facilitators of acylation-mediated amide couplings is described. Through evaluations of reaction temperatures, substrate stoichiometries, solvents, and flow rates, we report findings in favour of PS-HOBt over PS-PPh3.

  描述了作为酰化介导的酰胺偶联促进剂的固定化三苯膦 (PS-PPh 3 ) 和 1-羟基苯并三唑 (PS-HOBt)的“捕获和释放”评估。通过对反应温度、底物化学计量、溶剂和流速的评估，我们报告了有利于 PS-HOBt 优于 PS-PPh 3的发现。