4-(2-acetylphenyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-acetylphenyl)butan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UHVOGWQVLPOQRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 2'-溴苯乙酮 在 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-(2-acetylphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of 2-Acyl-1H-Indenes via One-Pot Palladium-Catalysed Tandem Heck–Aldol Reaction

  摘要：

  通过钯催化的一锅串联赫克-醛醇反应，邻卤代苯甲醛（或芳基酮）与丙-2-烯-1-醇的反应高效合成了 2-酰基-1H-茚，收率中等至良好。研究人员对最佳反应条件进行了研究，发现醋酸钠是最有效的碱，此外四丁基氯化铵和氯化锂对这一过程也至关重要。此外，研究还发现邻卤代苯甲醛能与各种取代的 2-丙烯-1-醇顺利反应，生成标题化合物，而 2-溴苯乙酮只能与 2-丙烯-1-醇反应，生成所需的产物。

  DOI：

  10.3184/030823410x12731659649772

文献信息

• Nickel-Catalyzed Electrochemical Arylation of Activated Olefins
  作者：Sylvie Condon、Daniel Dupré、Gilles Falgayrac、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<105::aid-ejoc105>3.0.co;2-j

  日期：2002.1

  Nickel-catalyzed electrochemical conjugate additions of substituted aryl bromides to activated olefins under recently optimized reaction conditions are reported. Good to high yields were obtained, whatever the nature of substituents in the meta- and para-positions of the benzene ring. In the ortho-substituted series, yields were good with electron-donating substituents, but low with electron-withdrawing

  据报道，在最近优化的反应条件下，镍催化的取代芳基溴化物与活化烯烃的电化学共轭加成。无论苯环的间位和对位取代基的性质如何，都获得了良好到高的产率。在邻位取代系列中，给电子取代基的产率良好，但吸电子基团的产率低。还研究了芳基氯化物的活化和芳基二卤化物的顺序功能化。
• Studies on the Synthesis of 2-Acyl-1H-Indenes via One-Pot Palladium-Catalysed Tandem Heck–Aldol Reaction
  作者：Song Tu、Yong Sha、Long-he Xu、Zong-yuan Xiao、Li-yi Ye、Jun Fang

  DOI：10.3184/030823410x12731659649772

  日期：2010.5

  2-Acyl-1H-indenes were synthesised efficiently by the reaction of o-halogenatedbenzaldehydes (or aryl ketones) with prop-2-en-1-ols via one-pot palladium-catalysed tandem Heck–aldol reaction in moderate to good yields. The optimal reaction conditions have been investigated and it was found that sodium acetate was the most effective base and in addition tetrabutylammonium chloride and LiCl was crucial for this process. Moreover, it was found that o-halogenatedbenzaldehydes react with various substituted prop-2-en-1-ols smoothly to produce the title compounds while 2-bromoacetophenone only reacted with 2-propen-1-ol to give the desired product.

  通过钯催化的一锅串联赫克-醛醇反应，邻卤代苯甲醛（或芳基酮）与丙-2-烯-1-醇的反应高效合成了 2-酰基-1H-茚，收率中等至良好。研究人员对最佳反应条件进行了研究，发现醋酸钠是最有效的碱，此外四丁基氯化铵和氯化锂对这一过程也至关重要。此外，研究还发现邻卤代苯甲醛能与各种取代的 2-丙烯-1-醇顺利反应，生成标题化合物，而 2-溴苯乙酮只能与 2-丙烯-1-醇反应，生成所需的产物。