Dtxcid605538 | 6112-76-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Dtxcid605538
• 英文别名: 1,4,5,7-tetrahydropurine-6-thione;hydrate
• CAS: 6112-76-1
• 化学式: C5H8N4OS
• 分子量: 172.21
• InChiKey: IFEFZCPXSZSSQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 溶解度：
  不溶的

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29335995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  UP0400000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H351,H361

制备方法与用途

羟基脲简介

巯嘌呤（Mercaptopurine，简称6-MP），又称6-巯基嘌呤、巯基嘌呤或巯唑嘌呤，是一种硫嘌呤类化疗药物和免疫抑制剂。

适应症

巯嘌呤主要用于急性白血病（包括急性粒细胞白血病和急性淋巴细胞白血病）的维持治疗。此外，它也被用于治疗恶性葡萄胎、绒毛膜上皮癌、真红细胞增多症、银屑病关节炎以及炎症性肠病（如克罗恩病和溃疡性结肠炎）。有研究表明，巯嘌呤在体外具有抗副结核分枝杆菌活性。

作用机理

作为一种嘌呤类似物，巯嘌呤属于嘌呤拮抗剂类的抗代谢药物。它通过抑制酰胺转移酶来干扰嘌呤核苷酸合成；抑制次黄嘌呤核苷酸转化为腺嘌呤核苷酸及黄嘌呤核苷酸、鸟嘌呤核苷酸的过程；还能够抑制烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）的合成，并引起脱氧腺苷三磷酸（dATP）和脱氧鸟苷三磷酸（dGTP）水平下降。这些作用使得巯嘌呤能有效抑制DNA的合成，从而抑制肿瘤细胞的生长。

生物活性

6-Mercaptopurine (6-MP) Monohydrate 是一种广泛使用的抗白血病药和免疫抑制剂，能够通过将巯嘌呤甲基转移酶代谢产物整合到 DNA 和 RNA 中来抑制嘌呤从头合成。

体外研究

Mercaptopurine 被广泛应用治疗恶性肿瘤、风湿性疾病、皮肤病、炎性肠道疾病以及实体器官移植排斥反应。它通过抑制磷酸核糖焦磷酸酰胺转移酶 (PRPP酰胺转移酶)，抑制嘌呤核苷酸的合成和代谢，而 PRPP酰胺转移酶是嘌呤和嘧啶生物合成过程中的限速酶。这会改变 RNA 和 DNA 的合成与功能。Mercaptopurine 还干扰了核苷互变现象和糖蛋白的合成。

化学性质

单水合物为微黄色结晶粉末，熔点在312-314℃之间，易溶于碱性溶液，略溶于热水，不溶于水、丙酮或乙醚。

用途

6-巯基嘌呤是溶癌呤和硫唑嘌呤的中间体，并可作为抗肿瘤药物使用。它也是一种免疫抑制剂，用于治疗白血病。此外，还适用于儿科非霍奇金淋巴瘤、真红细胞增多症及银屑病关节炎。

生产方法

巯嘌呤可通过从7-氨基噻唑并[5,4-d]嘧啶制备或通过使用硫化磷置换6-羟基嘌呤来获得。