Dimethyl 2-[1-(trimethylsilyloxyamino)octyl]propanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-[1-(trimethylsilyloxyamino)octyl]propanedioate
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₅Si
• 分子量: 347.527
• InChiKey: BXAPZLDUKURHEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-[1-(trimethylsilyloxyamino)octyl]propanedioate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到Dimethyl 3-heptylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aziridine-2,2-dicarboxylates via 1,4-Addition of N,O-(Bistrimethylsilyl)hydroxylamine to α,β-Unsaturated Malonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015907+
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 四氯化钛 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 Dimethyl 2-[1-(trimethylsilyloxyamino)octyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aziridine-2,2-dicarboxylates via 1,4-Addition of N,O-(Bistrimethylsilyl)hydroxylamine to α,β-Unsaturated Malonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015907+

文献信息

• Enantioselective synthesis of aziridine 2,2-dicarboxylates. Part I: Copper(II)-bisoxazoline complex-catalysed Michael reaction on alkylidene malonates
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Massimo Gianotti、Rossana Percacciante、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00340-3

  日期：2002.7

  The preparation of aziridine-2,2-dicarboxylates via 1,4-addition of N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine to α,β-unsaturated malonates in the presence of chiral Lewis acids is reported. Good enantioselectivity was observed for conjugate addition catalysed by [Cu(S,S)-Bn-(box)](OTf)2 on isobutylidene and 3-methylbutylidene malonate.

  报道了在手性路易斯酸存在下，通过将N，O-双（三甲基甲硅烷基）羟胺的1，4-加成至α，β-不饱和丙二酸酯来制备氮丙啶-2，2-二羧酸酯。对于[Cu（S，S）-Bn-（box）]（OTf）2在异丁烯和3-甲基丁烯丙二酸酯上的催化，观察到良好的对映体选择性。
• Synthesis of Aziridine-2,2-dicarboxylates via 1,4-Addition of <i>N</i>,<i>O</i>-(Bistrimethylsilyl)hydroxylamine to α,β-Unsaturated Malonates
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Massimo Gianotti、Rossana Perciaccante、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1021/jo015907+

  日期：2001.12.1