methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(1-piperidinyl)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(1-piperidinyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7-piperidin-1-yl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: OQXHTXPNKYSWCG-MGYGNFHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-N-acetylamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(1-piperidinyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物支架在不对称催化中进行精确的结构活性关系以进行精细调节：添加二烷基锌-醛。

  摘要：

  从核心D-氨基葡萄糖支架上迅速构建24种立体化学和功能多样的碳水化合物配体结构，可以评估配体促进锌酸酯加成醛中广泛的结构活性关系，δG+ / +（RS）的变化最高可达5650 J mol（-1）会产生不对称感应的相反感觉，并且与基于几种配体X射线结构和分子力学分析的模型一致。使用关键的二面角和N-2的空间体积进行对映选择性的因子分析，也突出了在配体构建中使用因子设计的潜力。

  DOI：

  10.1039/b309715n

文献信息

• Precise structure activity relationships in asymmetric catalysis using carbohydrate scaffolds to allow ready fine tuning: dialkylzinc–aldehyde additions
  作者：Daniel P. G. Emmerson、Renaud Villard、Claudia Mugnaini、Andrei Batsanov、Judith A. K. Howard、William P. Hems、Robert P. Tooze、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b309715n

  日期：——

  carbohydrate ligand structures from a core D-glucosamine scaffold has allowed the evaluation of broad ranging structure activity relationships in ligand accelerated zincate additions to aldehydes, with variations in deltadeltaG+/+(R-S) of up to 5650 J mol(-1) that create opposing senses of asymmetric induction and that are consistent with models based on several ligand X-ray structures and molecular mechanics

  从核心D-氨基葡萄糖支架上迅速构建24种立体化学和功能多样的碳水化合物配体结构，可以评估配体促进锌酸酯加成醛中广泛的结构活性关系，δG+ / +（RS）的变化最高可达5650 J mol（-1）会产生不对称感应的相反感觉，并且与基于几种配体X射线结构和分子力学分析的模型一致。使用关键的二面角和N-2的空间体积进行对映选择性的因子分析，也突出了在配体构建中使用因子设计的潜力。