(3S,4R)-3-amino-4-methylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-amino-4-methylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• 分子量: 114.147
• InChiKey: FCZGCQDOFWAOCM-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium (S)-7-(2-methylazetidin-1-yl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylate 、 (3S,4R)-3-amino-4-methylpyrrolidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.08h， 以35.4%的产率得到N-((3S,4R)-4-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)-7-((S)-2-methylazetidin-1-yl)-1,6-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS H-PGDS INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE H-PGDS

  摘要：

  根据本发明，化合物公式(I)中，R1、R2、R3、R4、X、Y和A的定义如所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜氏肌营养不良症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2018229629A1
• 作为产物：
  描述：

  2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 iodobenzene diacetate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (3S,4R)-3-amino-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明的化合物具有式（I），其中Ar1，R21，R23，R24，R25，R26，R27，A，X，Y和W如本文所定义。本发明的化合物是造血前列腺素D合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉营养不良。因此，该发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2020095215A1

文献信息

• Optically Active 3-Amino-3-Pyrrolidones by Reductive N-N-Bond Cleavage of 1-Pyrazolines Derived from (U)-3- Hydroxybutyric Acid
  作者：Annett Bartels、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1080/00397919908085757

  日期：1999.1

  Abstract Raney-Ni-catalyzed hydrogenation of 1-pyrazoline-3-carboxylic acid derivatives 3 affords optically active 4-substituted trans-3-amino-2-pyrrolidones 6 as new unnatural α, γ-diaminoacid derivatives by reductive N-N-bond cleavage, ring transformation and retro-aldol reaction.

  摘要 1-吡唑啉-3-羧酸衍生物 3 的 Raney-Ni 催化氢化反应通过还原性 NN 键裂解得到具有光学活性的 4-取代反式-3-氨基-2-吡咯烷酮 6 作为新的非天然 α, γ-二氨基酸衍生物，环转化和逆羟醛反应。