2-C-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-S-(p-tolyl)-2-thio-β-D-galactopyranosyl]acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-C-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-S-(p-tolyl)-2-thio-β-D-galactopyranosyl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetaldehyde
• 化学式: C₃₆H₃₈O₅S
• 分子量: 582.761
• InChiKey: WKKBDSKSYQTKIP-YNOSRJHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基甲醚 、 2-S-(p-tolyl)-2-thio-D-galactopyranosyl chloride 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-C-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-S-(p-tolyl)-2-thio-β-D-galactopyranosyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-[2-S-(p-tolyl)-2-thio-β-d-galactopyranosyl] compounds using the reaction of TolSCl adducts of d-galactal with C-nucleophiles

  摘要：

  Pyranosyl chlorides prepared in situ from tri-O-benzyl-D-galactal and TolSCl react with silyl enol ethers, allyltrimethylsilane, and vinyl ethers to give a mixture of beta-C-galacto and alpha-C-talopyranosides in a ratio of 19:1.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00256-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-[2-S-(p-tolyl)-2-thio-β-d-galactopyranosyl] compounds using the reaction of TolSCl adducts of d-galactal with C-nucleophiles
  作者：Mingming Han、Irina P. Smoliakova、Leonid N. Koikov

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00256-6

  日期：1999.1

  Pyranosyl chlorides prepared in situ from tri-O-benzyl-D-galactal and TolSCl react with silyl enol ethers, allyltrimethylsilane, and vinyl ethers to give a mixture of beta-C-galacto and alpha-C-talopyranosides in a ratio of 19:1.