2-nitro-1-(thiophen-3-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitro-1-(thiophen-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Nitro-1-thiophen-3-ylethanone
• 化学式: C₆H₅NO₃S
• 分子量: 171.177
• InChiKey: GRYXDHJJEWPXIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(thiophen-3-yl)ethan-1-one 、 (I)-menthyloxycarbonylhydroxamic acid 在 奎尼丁 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚硝基羰基-亨利和反硝化级联反应：α-酮酰胺和α-酮肟的合成

  摘要：

  原位生成的亚硝基羰基中间体和随之而来的反硝化级联反应已实现了前所未有的亨利反应。该反应在室温下被有机碱催化，以高收率提供了α-酮酰胺，这是药物发现所必需的支架。取代模式的改变也产生了α-酮肟，一种高价值的合成子。该协议具有操作简便和广泛的基材范围的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00482
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 硝基甲烷 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 在 苯甲醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 magnesium chloride 作用下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到2-nitro-1-(thiophen-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed carbonylative α-arylation of nitromethane

  摘要：

  通过钯催化的方法，通过对硝基甲烷进行羰基化的α芳基化，从而提供了对关键中间体和重要杂环的便捷访问。

  DOI：

  10.1039/c5cc00123d