1,1'-diethyldicarboxylate-3,3'-bis(p-methoxy-benzoyl)-7,7'-bis(indolizine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-diethyldicarboxylate-3,3'-bis(p-methoxy-benzoyl)-7,7'-bis(indolizine)
• 英文别名: Ethyl 7-[1-ethoxycarbonyl-3-(4-methoxybenzoyl)indolizin-7-yl]-3-(4-methoxybenzoyl)indolizine-1-carboxylate；ethyl 7-[1-ethoxycarbonyl-3-(4-methoxybenzoyl)indolizin-7-yl]-3-(4-methoxybenzoyl)indolizine-1-carboxylate
• 化学式: C₃₈H₃₂N₂O₈
• 分子量: 644.681
• InChiKey: HGGFCAUTWKRBAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(4-methoxyphenacyl)-4,4'-bipyridinium dibromide 、 丙炔酸乙酯 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 生成 1,1'-diethyldicarboxylate-3,3'-bis(p-methoxy-benzoyl)-7,7'-bis(indolizine)
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下通过 1,3-偶极环加成合成取代的 7,7'-双-吲哚腙

  摘要：

  提出了一种有效的制备取代 7,7'-双-吲哚嗪的方法，该方法基于 4,4'-联吡啶鎓叶立德与活化炔烃的 1,3-偶极环加成反应。该反应在无溶剂条件下通过微波辐射和 KF/氧化铝以良好的产率进行。简介 N-杂芳族化合物如吲哚嗪衍生物的合成不断吸引合成化学家 (1) 的关注，因为例如，它们是合成环 [3.2.2] 嗪 (2) 的有用中间体。吡啶鎓和相关杂芳族叶立德与乙炔的 1,3-偶极环加成反应是最重要和最有效的合成方法之一，尽管通常反应产率非常低 (3)。此外，此过程通常存在缺陷和限制：例如，它需要很长的反应时间和环境危害溶剂的存在，如苯 (4)。我们之前已经描述过，4,4-联吡啶鎓叶立德在经典加热下与苯中的活化炔烃（或 /V-甲基吡咯烷酮）反应，产生 50-60% 范围内的 7,7'-双吲哚嗪衍生物 (5)。作为这项工作的延伸，我们在此报告了一种简单实用的方法，该方法以 4,4-联吡啶和活化炔烃的二季铵盐为原料，在碱性催化剂

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.4.381

文献信息

• Novel One-Pot Green Synthesis of Indolizines Biocatalysed by Candida antarctica Lipases
  作者：Rodica Dinica、Bianca Furdui、Ioana Ghinea、Gabriela Bahrim、Simon Bonte、Martine Demeunynck

  DOI：10.3390/md11020431

  日期：——

  as a promising source of enzymes with unsuspected potentials as catalysts for chemical synthesis. We describe here an efficient method for one-pot indolizine synthesis that has been developed using lipase A and lipase B from Candida antarctica as biocatalysts. As showed by HPLC/MS analysis, the yield in indolizines was higher in the presence of the biocatalyst than in absence of enzyme. Lipase A, from

  海洋微生物作为一种有前途的酶来源，具有作为化学合成催化剂的潜在潜力，引起了极大的兴趣。我们在这里描述了一种使用来自南极念珠菌的脂肪酶 A 和脂肪酶 B 作为生物催化剂开发的单锅吲哚嗪合成的有效方法。正如 HPLC/MS 分析所示，在生物催化剂存在下，吲哚茚的产率高于不存在酶的情况。来自南极念珠菌的脂肪酶 A 对环加成反应显示出高催化活性和选择性。当反应在超声照射下进行时，南极念珠菌脂肪酶催化的反应以良好的收率和很短的时间产生纯吲哚嗪。
• Dinica, Rodica M.; Druta, Ioan I.; Pettinari, Claudio, Synlett, 2000, # 7, p. 1013 - 1015
  作者：Dinica, Rodica M.、Druta, Ioan I.、Pettinari, Claudio

  DOI：——

  日期：——