N-p-toluoyl-4-chloroindole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-p-toluoyl-4-chloroindole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-1-(4-methylbenzoyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；4-Chloro-1-(4-methylbenzoyl)indole-3-carbaldehyde；4-chloro-1-(4-methylbenzoyl)indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: LDGSMCNDWSTMFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzoyl)indole-3-carbaldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 2-氨基-4-硝基苯甲酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-p-toluoyl-4-chloroindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  瞬态定向组策略作为站点选择性直接 C4-H 卤化吲哚的统一方法

  摘要：

  在邻氨基苯甲酸作为合适的瞬态导向基团的帮助下，实现了吲哚直接 C4-H 卤化的统一方法。通过使用廉价的N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 作为卤素源，在以下条件下获得了独家的位点选择性（五分之一的潜在反应位点）以及良好的官能团耐受性来安装三种卤素原子（分别为 Cl、Br 和 I）条件温和。利用产物中丰富的官能团，通过一步后期推导，轻松构建了多种含氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03131

文献信息

• Transient Directing Group Strategy as a Unified Method for Site Selective Direct C4–H Halogenation of Indoles
  作者：Guanghua Kuang、Dandan Liu、Xuerong Chen、Guangyuan Liu、Yang Fu、Yiyuan Peng、Hua Li、Yirong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03131

  日期：2021.11.5

  A unified method for direct C4–H halogenation of indoles has been accomplished with the assistance of anthranilic acids as suitable transient directing groups. Exclusive site selectivity (one out of five potential reactive sites) as well as good functional group tolerance was obtained to install three kinds of halogen atoms (Cl, Br and I, respectively) by using inexpensive N-halosuccinimides (NXS)

  在邻氨基苯甲酸作为合适的瞬态导向基团的帮助下，实现了吲哚直接 C4-H 卤化的统一方法。通过使用廉价的N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 作为卤素源，在以下条件下获得了独家的位点选择性（五分之一的潜在反应位点）以及良好的官能团耐受性来安装三种卤素原子（分别为 Cl、Br 和 I）条件温和。利用产物中丰富的官能团，通过一步后期推导，轻松构建了多种含氮杂环。