N-phenacyl-4,4'-bipyridynium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-phenacyl-4,4'-bipyridynium bromide
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(4-pyridin-4-ylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₈H₁₅N₂O
• 分子量: 355.234
• InChiKey: LJPUCZIVGAKJHW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenacyl-4,4'-bipyridynium bromide 在 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 3-benzoyl-7-(pyridine-4-yl) indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环衍生物的抗分枝杆菌活性：联吡啶衍生物。第三部分[13]，[14]

  摘要：

  设计，合成和评估了三类稠合联吡啶杂环化合物的抗分枝杆菌活性。制备稠合联吡啶衍生物的方法是直接且有效的。初步的抗分枝杆菌筛选显示，单吲哚嗪单盐显示出比二线抗结核药物Cyclorine和Pyrimethamine更好的效力，并且与一线抗结核乙胺丁醇相同。Cycle-2筛查分析（MIC，MBC，LORA，细胞内（巨噬细胞）药物筛查和MTT细胞增殖）的数据证实了Cycle-1对单吲哚嗪单盐的抗结核研究结果很有希望。这些数据表明单吲哚嗪单盐6d是一种有效的化合物，可抵抗结核分枝杆菌的复制和非复制，对细胞外和细胞内的生物都有活性，具有抑菌的作用机制，基本上没有毒性。我们看不到关于稠合吡啶取代基的抗TB活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.061
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 2-溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-phenacyl-4,4'-bipyridynium bromide
  参考文献：
  名称：

  联吡啶鎓与丙基-β-环糊精的1，3-偶极环加成反应。新型荧光β-环糊精的区域特异性合成

  摘要：

  研究了联吡啶鎓与电子缺陷的丙酰胺基-β-环糊精的1,3-偶极环加成反应。该反应导致新型荧光β-环糊精的区域特异性形成。新的荧光团系统的光谱学特征是其最大吸收和发射量以及其量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.006

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of bipyridinium ylides with the propynamido-β-cyclodextrin. A regiospecific synthesis of a new class of fluorescent β-cyclodextrins
  作者：François Delattre、Patrice Woisel、Gheorghe Surpateanu、Marc Bria、Francine Cazier、Patrick Decock

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.006

  日期：2004.2

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of bipyridinium ylides with the electron deficient propynamido-β-cyclodextrin was studied. This reaction resulted in the regiospecific formation of a new class of fluorescent β-cyclodextrins. The new fluorophore systems were characterized spectroscopically by their absorption and emission maxima and their quantum yields.

  研究了联吡啶鎓与电子缺陷的丙酰胺基-β-环糊精的1,3-偶极环加成反应。该反应导致新型荧光β-环糊精的区域特异性形成。新的荧光团系统的光谱学特征是其最大吸收和发射量以及其量子产率。
• 1-(4-Nitrophenoxycarbonyl)-7-pyridin-4-yl indolizine: a new versatile fluorescent building block. Application to the synthesis of a series of fluorescent β-cyclodextrins
  作者：François Delattre、Patrice Woisel、Gheorghe Surpateanu、Francine Cazier、Philippe Blach

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.063

  日期：2005.4

  The synthesis of a series of new fluorescent building blocks 1a–d incorporating a pyridinoindolizine unit and two potentially reactive sites is described. The reaction of 1a–d with the mono-6-amino-6-deoxy-β-cyclodextrin provides the corresponding fluorescent water soluble hosts 2a–d in good yield. The sensor properties of 2a–d in the presence of 1-adamantanol is described.

  描述了一系列新的含吡啶并吲哚嗪单元和两个潜在反应位点的新型荧光构建基1a – d的合成。的反应1A - d与单6-氨基-6-脱氧β -环糊精提供相应的荧光水溶性主机2A - d以良好的收率。描述了在1-金刚烷醇存在下2a - d的传感器特性。
• Synthesis of new non-symmetrical substituted 7,7′-bisindolizines by the direct reaction of 4,4′-bipyridinium-ylides with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Alexandru V. Rotaru、Ramona P. Danac、Ioan D. Druta

  DOI：10.1002/jhet.5570410608

  日期：2004.11

  We report here on the synthesis of some novel non-symmetrical substituted bisindolizines by 3+2 dipolar cycloaddition reaction. New compounds were prepared by the direct reaction of isolated non-symmetrical substituted 4,4′-bipyridinium bisylides with dimethyl acetylenedicarboxy late (DMAD). The obtained compounds can be used as precursors of fluorescent markers in fluorometric analysis.

  我们在这里报告通过3 + 2偶极环加成反应合成某些新型非对称取代的双吲哚并酮。通过分离的非对称取代的4,4'-联吡啶鎓二烷基化物与二甲基乙炔基二羧酸酯（DMAD）的直接反应制备新化合物。所获得的化合物可以在荧光分析中用作荧光标记的前体。
• Antimycobacterial activity of nitrogen heterocycles derivatives: 7-(pyridine-4-yl)-indolizine derivatives. Part VII^8–12
  作者：Anda-Mihaela Olaru、Violeta Vasilache、Ramona Danac、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1080/14756366.2017.1375483

  日期：2017.1.1

  A series of 13 compounds having a monoindolizine mono-salt skeleton was designed and synthesised in order to evaluate their antimycobacterial activity. The synthesis is efficient, involving only three steps: two alkylations and one 3 + 2 dipolar cycloaddition. The antimicrobial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv grown under aerobic conditions was evaluated, eight compounds showing a

  设计和合成了一系列具有单吲哚嗪单盐骨架的13种化合物，以评估其抗分枝杆菌活性。合成是有效的，仅涉及三个步骤：两个烷基化和一个3 + 2偶极环加成。评估了在有氧条件下生长的对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌活性，其中八种化合物表现出非常好的抗分枝杆菌活性。SAR相关性揭示了吲哚并嗪3位上苯甲酰基部分对位的R取代基的一定影响。活性最高的五种化合物通过了抗结核试验的第二阶段，该试验表明它们对复制型和非复制型Mtb均有效，具有杀菌作用，对耐药性Mtb菌株具有活性，表现出对非结核分枝杆菌的中等至良好的活性，良好的细胞内活性以及中等至高的细胞毒性。对于显示出有希望的抗结核谱的一种化合物，已进行了完整的ADMET研究。
• Pyridyl-indolizine derivatives as DNA binders and pH-sensitive fluorescent dyes
  作者：Narcisa-Laura Marangoci、Lacramioara Popovici、Elena-Laura Ursu、Ramona Danac、Lilia Clima、Corneliu Cojocaru、Adina Coroaba、Andrei Neamtu、Ionel Mangalagiu、Mariana Pinteala、Alexandru Rotaru

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.052

  日期：2016.12

  New fluorescent anthracene-based indolizine derivative has been synthesized by appendix of the anthracene moiety via “click” chemistry at the first position of indolizinic core. The new product has been carefully characterized and its absorption-emission properties studied in aqueous buffer solutions at different pH values and also compared to its precursor containing only pyridyl-indolizinic core

  通过在吲哚嗪核的第一个位置处通过“点击”化学反应，由蒽部分的附录合成了新的基于蒽的荧光荧光素。对该新产品进行了仔细的表征，并在不同pH值的水性缓冲溶液中研究了其吸收-发射性能，并将其与仅含有吡啶基-吲哚并嗪核的前体进行了比较。使用琼脂糖凝胶电泳，UV-vis和荧光实验测试了蒽修饰的吲哚利嗪及其前体的DNA结合。对比实验数据符合使用Yassara计算机程序对相应系统进行的分子对接模拟。