1-(4-chlorobenzoylmethyl)-[4,4']bipyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzoylmethyl)-[4,4']bipyridinium bromide
• 英文别名: N-(p-chloro)-phenacyl-4,4'-bipyridynium bromide；1-(4-Chlorophenyl)-2-(4-pyridin-4-ylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₈H₁₄ClN₂O
• 分子量: 389.679
• InChiKey: FYDHEBWOCSJVSL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzoylmethyl)-[4,4']bipyridinium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-([4,4'-bipyridin]-1-ium-1-yl)-2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethan-1-ide
  参考文献：
  名称：

  新的环亚铵叶立德配体及其钯（ii）亲和力†

  摘要：

  通过4-（4'-吡啶基）吡啶单取代的酰基与亲电子体作为芳香族异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应，合成了十种新的稳定的4-（4'-吡啶基）吡啶双取代的单烷基。新的酰基化物的容易合成和高稳定性不仅归因于负电荷和正电荷的离域，而且还归因于分子内的氢键。该键被证明同时存在于溶液中（通过NMR）和固相（通过X射线晶体学）。使用密度泛函理论计算（DFT）进行的计算研究也表明，简化模型的二取代环亚胺基化烷基化物在气相结构中具有重要的电荷离域作用。

  DOI：

  10.1039/c3ra41911h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-chlorobenzoylmethyl)-[4,4']bipyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  联吡啶鎓与丙基-β-环糊精的1，3-偶极环加成反应。新型荧光β-环糊精的区域特异性合成

  摘要：

  研究了联吡啶鎓与电子缺陷的丙酰胺基-β-环糊精的1,3-偶极环加成反应。该反应导致新型荧光β-环糊精的区域特异性形成。新的荧光团系统的光谱学特征是其最大吸收和发射量以及其量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.006

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of bipyridinium ylides with the propynamido-β-cyclodextrin. A regiospecific synthesis of a new class of fluorescent β-cyclodextrins
  作者：François Delattre、Patrice Woisel、Gheorghe Surpateanu、Marc Bria、Francine Cazier、Patrick Decock

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.006

  日期：2004.2

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of bipyridinium ylides with the electron deficient propynamido-β-cyclodextrin was studied. This reaction resulted in the regiospecific formation of a new class of fluorescent β-cyclodextrins. The new fluorophore systems were characterized spectroscopically by their absorption and emission maxima and their quantum yields.

  研究了联吡啶鎓与电子缺陷的丙酰胺基-β-环糊精的1,3-偶极环加成反应。该反应导致新型荧光β-环糊精的区域特异性形成。新的荧光团系统的光谱学特征是其最大吸收和发射量以及其量子产率。
• 1-(4-Nitrophenoxycarbonyl)-7-pyridin-4-yl indolizine: a new versatile fluorescent building block. Application to the synthesis of a series of fluorescent β-cyclodextrins
  作者：François Delattre、Patrice Woisel、Gheorghe Surpateanu、Francine Cazier、Philippe Blach

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.063

  日期：2005.4

  The synthesis of a series of new fluorescent building blocks 1a–d incorporating a pyridinoindolizine unit and two potentially reactive sites is described. The reaction of 1a–d with the mono-6-amino-6-deoxy-β-cyclodextrin provides the corresponding fluorescent water soluble hosts 2a–d in good yield. The sensor properties of 2a–d in the presence of 1-adamantanol is described.

  描述了一系列新的含吡啶并吲哚嗪单元和两个潜在反应位点的新型荧光构建基1a – d的合成。的反应1A - d与单6-氨基-6-脱氧β -环糊精提供相应的荧光水溶性主机2A - d以良好的收率。描述了在1-金刚烷醇存在下2a - d的传感器特性。
• Synthesis of new non-symmetrical substituted 7,7′-bisindolizines by the direct reaction of 4,4′-bipyridinium-ylides with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Alexandru V. Rotaru、Ramona P. Danac、Ioan D. Druta

  DOI：10.1002/jhet.5570410608

  日期：2004.11

  We report here on the synthesis of some novel non-symmetrical substituted bisindolizines by 3+2 dipolar cycloaddition reaction. New compounds were prepared by the direct reaction of isolated non-symmetrical substituted 4,4′-bipyridinium bisylides with dimethyl acetylenedicarboxy late (DMAD). The obtained compounds can be used as precursors of fluorescent markers in fluorometric analysis.

  我们在这里报告通过3 + 2偶极环加成反应合成某些新型非对称取代的双吲哚并酮。通过分离的非对称取代的4,4'-联吡啶鎓二烷基化物与二甲基乙炔基二羧酸酯（DMAD）的直接反应制备新化合物。所获得的化合物可以在荧光分析中用作荧光标记的前体。
• Antimycobacterial activity of nitrogen heterocycles derivatives: 7-(pyridine-4-yl)-indolizine derivatives. Part VII^8–12
  作者：Anda-Mihaela Olaru、Violeta Vasilache、Ramona Danac、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1080/14756366.2017.1375483

  日期：2017.1.1

  A series of 13 compounds having a monoindolizine mono-salt skeleton was designed and synthesised in order to evaluate their antimycobacterial activity. The synthesis is efficient, involving only three steps: two alkylations and one 3 + 2 dipolar cycloaddition. The antimicrobial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv grown under aerobic conditions was evaluated, eight compounds showing a

  设计和合成了一系列具有单吲哚嗪单盐骨架的13种化合物，以评估其抗分枝杆菌活性。合成是有效的，仅涉及三个步骤：两个烷基化和一个3 + 2偶极环加成。评估了在有氧条件下生长的对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌活性，其中八种化合物表现出非常好的抗分枝杆菌活性。SAR相关性揭示了吲哚并嗪3位上苯甲酰基部分对位的R取代基的一定影响。活性最高的五种化合物通过了抗结核试验的第二阶段，该试验表明它们对复制型和非复制型Mtb均有效，具有杀菌作用，对耐药性Mtb菌株具有活性，表现出对非结核分枝杆菌的中等至良好的活性，良好的细胞内活性以及中等至高的细胞毒性。对于显示出有希望的抗结核谱的一种化合物，已进行了完整的ADMET研究。
• Synthesis of substituted disulfonyl-containing polycyclic azines with the bridgehead nitrogen atom. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity of their reactions with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes
  作者：N. E. Dontsova、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-017-1851-3

  日期：2017.6

  Heating the substituted pyridinium and isoquinolinium salts with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes in either chloroform or acetone in the presence of three-fold excess of Et3N gave high yields of substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines and 1,2-di(alkylsulfonyl) pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, respectively. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿或丙酮中加热取代的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐与 E-1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯，得到高产率的取代 1,2-二（分别为烷基磺酰基）茚和 1,2-二（烷基磺酰基）吡咯并[2,1-a]异喹啉。揭示了 3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。结果表明，吡啶鎓叶立德中释放电子和吸电子取代基的存在分别有利于8-取代和6-取代的1,2-（二烷基磺酰基）茚茚的形成。