4,5,6,7-tetrahydrocyclohepta[b]pyrrol-8(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydrocyclohepta[b]pyrrol-8(1H)-one
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclohepta[b]pyrrol-8-one
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: PYAGBQCSPYAIOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydrocyclohepta[b]pyrrol-8(1H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、896.34 kPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 7-[(dimethylamino)methylidene]-1-(3,5-dimethoxybenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrocyclohepta[b]pyrrol-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo [2'，3'：3,4] cyclohepta [1,2- d ] [1,2]恶唑类，对多种恶性细胞类型具有活性的新型抗有丝分裂剂

  摘要：

  合成了一类新型的吡咯并[2'，3'：3,4]环庚[1,2- d ] [1,2]恶唑类化合物，用于治疗包括肿瘤在内的过度增殖性疾病。在NCI药物筛选的60种人类癌细胞系中筛选了这些新化合物，并显示出强大的活性，GI 50值达到了纳摩尔水平，平均图形中点为0.08-0.41μM。所有化合物均在6种淋巴瘤细胞系上进行了进一步测试，其中8种对IC 50表现出有效的生长抑制作用值低于500 nM。作用机理研究表明，新的[1,2]恶唑具有以浓度依赖性方式将细胞阻滞在G2 / M期并通过线粒体途径诱导细胞凋亡的能力。最具活性的化合物抑制微管蛋白聚合，IC 50值为1.9–8.2μM，并似乎与秋水仙碱结合。G2 / M逮捕伴随着细胞凋亡，线粒体去极化，活性氧的产生和PARP裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01315
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-4,5,6,7-tetrahydrocyclohepta[b]pyrrol-8(1H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4,5,6,7-tetrahydrocyclohepta[b]pyrrol-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有有效的光抗增殖活性的吡咯并[3'，2'：6,7]环庚[1,2-b]吡啶。

  摘要：

  吡咯并[3'，2'：6,7]环庚[1,2-b]吡啶是一类新的三环系统，其中吡啶环被退火成环庚并吡咯骨架，目的是获得新的光敏剂具有增强的抗增殖活性和较低的不良毒性作用。探索了一种通用的合成途径，该途径允许分离在吡咯部分上具有良好取代模式的标题环系统的衍生物。光生物学研究表明，大多数新化合物在用适当波长的光进行光激活后显示出强力的细胞毒性作用，尤其是当用2-乙氧基羰基和N-苄基取代的部分修饰时，EC50值达到亚微摩尔水平。评估了作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.008

文献信息

• [EN] 4,5,6,9-TETRAHYDROPYRROLO[2',3':3,4]CYCLOHEPTA[1,2-D] ISOXAZOLE, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USES AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] 4,5,6,9-TÉTRAHYDROPYRROLO[2',3': 3,4] CYCLOHEPTA [1,2-D] ISOXAZOLE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRODUCTION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI PALERMO

  公开号：WO2016185348A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention concerns the synthesis of compounds bearing the pyrrolo[2',3':3,4]cyclohepta[1,2-d]isoxazole structure, and their use for the treatment of pathologies having hyperproliferative features included those having neoplastic nature.

  这项发明涉及合成具有吡咯并[2',3':3,4]环庚[1,2-d]异噁唑结构的化合物，以及它们用于治疗具有高增殖特征的病理，包括那些具有肿瘤性质的病理。