methyl 9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-3-carboxylate；methyl 9-(benzenesulfonyl)carbazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄S
• 分子量: 365.409
• InChiKey: LDAMXILASNTJRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 咪唑 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃融合的米歇尔·迈克尔/曼尼希反应的发展和范围：在孢霉属生物碱（-）-曲霉精，（-）-他布森碱和（-）-长春花碱的总合成中的应用

  摘要：

  描述了芳烃融合的多米诺骨牌迈克尔/曼尼希路线的开发和应用，将其与曲霉生物碱的四氢咔唑（ABE）核心结合使用。就亲核组分（即，N-亚磺酰基金属亚胺）和亲电组分（即，迈克尔受体）研究了该新型转化的范围。还讨论了该方法在10-11个步骤中分别分别成功合成简明的吲哚生物碱（-）-aspidospermidine，（-）-tabersonine和（-）-vincadifformine的简明总合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02551

文献信息

• Intramolecular Oxidative C−N Bond Formation for the Synthesis of Carbazoles: Comparison of Reactivity between the Copper-Catalyzed and Metal-Free Conditions
  作者：Seung Hwan Cho、Jungho Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja111652v

  日期：2011.4.20

  New synthetic procedures for intramolecular oxidative C-N bond formation have been developed for the preparation of carbazoles starting from N-substituted amidobiphenyls under either Cu-catalyzed or metal-free conditions using hypervalent iodine(III) as an oxidant. Whereas iodobenzene diacetate or bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene alone undergoes the reaction to provide carbazole products in moderate

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。
• Scalable Electrochemical Transition‐Metal‐Free Dehydrogenative Cross‐Coupling Amination Enabled Alkaloid Clausines Synthesis
  作者：Pan Zhang、Baoying Li、Liwei Niu、Ling Wang、Guofeng Zhang、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Siyuan Liu、Li Ma、Wei Gao、Dawei Qin、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000228

  日期：2020.6.15

  Reported herein is an environmentally benign electrochemical C−H bond dehydrogenative amination protocol for the construction of privileged carbazole moiety with broad generality. Preliminary mechanistic investigations implied a radical reaction pathway. Compared with traditional ionic routes, the scalable transition‐metal and exogenous‐oxidant free strategy highlighted the green and sustainable nature

  本文报道的是一种环境友好的电化学CH键脱氢胺化方案，用于广泛地构建特权咔唑部分。初步的机理研究暗示了自由基反应途径。与传统的离子途径相比，可扩展的无过渡金属和无外源氧化剂的策略突出了这种方法的绿色和可持续性。
• Synthesis of substituted carbazoles via electrocyclization of in situ generated enamines from 1-phenylsulfonyl-2/(3)-methyl-3/(2)-vinylindoles and DMF·DMA/DMA·DMA
  作者：Radhakrishnan Sureshbabu、Ramalingam Balamurugan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.010

  日期：2009.5

  Interaction of 2/(3)-methyl-3/(2)-vinylindoles and DMF center dot DMA/DMA center dot DMA at 110 degrees C led to the in situ generation of enamines, which on concurrent electrocyclization followed by subsequent aromatization afforded substituted carbazoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Improved Synthesis of Carbazoles<i>via</i>Domino Reaction of<i>N</i>-Protected-2-methylindoles with DMF-DMA/DMA-DMA
  作者：Radhakrishnan Sureshbabu、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/jhet.899

  日期：2012.7

  An efficient synthesis of carbazole analogs has been achieved via interaction of N‐protected‐2‐methylindoles with N,N‐dimethylformamide dimethylacetal as well as N,N‐dimethylacetamide dimethylacetal in the presence of pyrrolidine or 1,4‐diazabicyclo(2.2.2)octane (DABCO).
• A novel synthesis of N-protected carbazoles involving electrocyclization of in situ generated enamines
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Ramalingam Balamurugan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.016

  日期：2005.6

  A new route for the synthesis of carbazoles has been realized through the intermediacy of 2,3-divinylindoles involving an electrocyclization followed by aromatization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.