1-methoxy-3-methylpentan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-3-methylpentan-2-ol
• 英文别名: s-Butyl 2-methoxyethanol
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: YRDHBHCITMUYEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-甲基-1-戊烯 在 四氢化物钛 、 双氧水 、 silica gel 作用下， 反应 72.0h， 生成 3-methylpentane-1,2-diol 、 3-methyl-1,2-epoxypentane 、 1-methoxy-3-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Shape selective oxidation using titanium silicates: epoxidation of dihydromyrcene and the model compounds 2-methylpent-2-ene and 3-methylpent-1-ene

  摘要：

  二氢美克烯的选择性环氧化在含钛的硅酸盐TS-1和TiAlβ的存在下进行了研究，使用的氧化剂包括水合过氧化氢、叔丁基过氧化氢和尿素-过氧化氢复合物。在TS-1和水合过氧化氢的体系中观察到了环氧化物，在TiAlβ的体系中则需与尿素-过氧化氢复合物和叔丁基过氧化氢共同使用。环氧化反应仅在更富电子的双键上进行，在两种催化剂的存在下均为如此。二氢美克烯的环氧化反应还在三相条件下（两个不混溶的液相和一个催化剂相）进行了研究，而非在两相条件下（一个液相和一个催化剂相）。结果发现，在两相条件下生成的环氧化物的醇解反应通过更稳定的阳离子中间体进行。相比之下，在三相条件下的醇解反应则同时形成了主要（ favored）和次要（unfavored）的醚醇，其比例可达2:1。为了研究每个双键的环氧化程度，使用了模拟二氢美克烯中每个双键周围电子环境的模型化合物（2-甲基戊-2-烯和3-甲基戊-1-烯），在竞争条件下分别进行了单独研究。当单独研究这些模型底物时，两个双键的环氧化速率相当。然而，在竞争性环氧化中，电子不足的双键优先被氧化，这与二氢美克烯的观察结果有所不同。

  DOI：

  10.1039/b207425g