5-nitro-2-propylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2-propylindole
• 英文别名: 5-nitro-2-propyl-1H-indole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: OBGFIOQZOFKHJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-propylindole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-propyl-1H-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Allosteric Indole Amide Inhibitors of p97: Identification of a Novel Probe of the Ubiquitin Pathway

  摘要：

  A high-throughput screen to discover inhibitors of p97 ATPase activity identified an indole amide that bound to an allosteric site of the protein. Medicinal chemistry optimization led to improvements in potency and solubility. Indole amide 3 represents a novel uncompetitive inhibitor with excellent physical and pharmaceutical properties that can be used as a starting point for drug discovery efforts.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00396
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-nitro-2-propylindole
  参考文献：
  名称：

  氨基酚的化学。第2部分：在C4，C5，C6和C7位置具有氮取代基的吲哚的一般有效合成

  摘要：

  已经开发了在C4，C5，C6和C7位置具有氮取代基的吲哚的一般有效合成方法。从可商购的硝基2-氨基苯酚开始，通过2-炔基苯胺的碱促进的闭环，硝基的还原和磺酰化来合成5-，6-和7-芳烃磺酰基吲哚。作为关键步骤，通过2-炔基-1,3-二氨基苯的环化反应，由2-氯-1,3-二硝基苯合成了C4氮取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01851-8

文献信息

• Chemistry of aminophenols. Part 2: A general and efficient synthesis of indoles possessing a nitrogen substituent at the C4, C5, C6, and C7 positions
  作者：Wei-Min Dai、Li-Ping Sun、Dian-Shun Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01851-8

  日期：2002.10

  efficient synthesis of indoles possessing a nitrogen substituent at the C4, C5, C6, and C7 positions has been developed. Starting from commercially available nitro 2-aminophenols, 5-, 6-, and 7-arenesulfamoylindoles were synthesized via a base-promoted ring closure of 2-alkynylanilides, reduction of the nitro group, and sulfonylation. C4 nitrogen substituted indoles were synthesized from 2-chloro-1,3-dinitrobenzene

  已经开发了在C4，C5，C6和C7位置具有氮取代基的吲哚的一般有效合成方法。从可商购的硝基2-氨基苯酚开始，通过2-炔基苯胺的碱促进的闭环，硝基的还原和磺酰化来合成5-，6-和7-芳烃磺酰基吲哚。作为关键步骤，通过2-炔基-1,3-二氨基苯的环化反应，由2-氯-1,3-二硝基苯合成了C4氮取代的吲哚。
• PREPARATION OF MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP3327016A1

  公开（公告）日：2018-05-30

  The present invention relates to a method of preparaing amide compounds of formula Ic wherein an acid or acid chloride is coupledd with an indolylamine.

  本发明涉及一种制备式 Ic 的酰胺化合物的方法，其中一种酸或酸氯化物与一种吲哚胺偶联。
• 2-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION INHIBITORS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0830344A1

  公开（公告）日：1998-03-25
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP3091011B1

  公开（公告）日：2017-12-27
• [EN] 2-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUES EN POSITION 2 AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA PROLIFERATION DE CELLULES DE MUSCLES LISSES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1996040644A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Disclosed herein are compounds of formula (I) where R1 is alkyl, trifluoromethyl or pyridinyl; R2 is H, alkyl or substituted arylalkyl, in which the substituents are independently one or two halogens, carboxyl or alkoxycarbonyl groups; R3 and R4 are H, alkyl, halogen or nitro; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as inhibitors of smooth muscle cell proliferation.(FR) L'invention porte sur des composés de la formule (I) dans laquelle R1 représente alkyle, trifluorométhyle ou pyridinyle; R2 représente H, alkyle ou arylalkyle substitué où les substituants valent indépendamment un ou deux halogènes, des groupes carboxyles ou alcoxycarbonyles; R3 et R4 représentent H, alkyle, halogène ou nitro. L'invention porte également sur un sel de ladite formule acceptable sur le plan pharmaceutique. Ces dérivés s'avèrent bénéfiques comme inhibiteurs de la prolifération de cellules des muscles lisses.