(S,E)-but-1-ene-1,3-diyldibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,E)-but-1-ene-1,3-diyldibenzene
• 英文别名: (1E,3S)-1,3-diphenyl-1-butene；(E)-but-1-ene-1,3-diyldibenzene；[(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: GNQWHYWLSGTMSL-FNDVETGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(二甲氨基)乙烯 、 nickel(II) bis(bromide) (3aR,3a’R,8aS,8a’S)-2,2’-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (S,E)-but-1-ene-1,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling of N-Hydroxyphthalimide Esters with Vinyl Bromides

  摘要：

  An enantioselective Ni-catalyzed cross-coupling of NT-hyciroxyphthalimide esters with Vinyl bromides is reported. The reaction proceeds under mild conditions and uses tetralds(N,N-dimethylamino)ethylene as a terminal organic reductant. Good functional group tolerance is demonstrated, with over 20 examples of reactions that proceed with >90% ee.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00793

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• Enantioselective Synthesis of Functionalized Arenes by Nickel‐Catalyzed Site‐Selective Hydroarylation of 1,3‐Dienes with Aryl Boronates
  作者：Justin S. Marcum、Tiffany R. Taylor、Simon J. Meek

  DOI：10.1002/anie.202004982

  日期：2020.8.10

  A catalytic method for the site‐selective and enantioselective synthesis of functionalized arenes by the intermolecular hydroarylation of terminal and internal 1,3‐dienes with aryl pinacolato boronates is reported. The reactions are promoted by 5.0 mol % of a readily available monodentate phosphoramidite‐Ni complex in ethanol, affording a variety of enantioenriched products in up to 96 % yield and

  报道了一种通过端基和内部1,3-二烯与芳基频哪醇硼酸酯的分子间氢芳基化反应来催化官能化芳烃的选择性和对映选择性合成的催化方法。5.0 mol％的乙醇中容易获得的单齿亚磷酰胺-Ni络合物可促进反应，从而以高达96％的收率和99：1 er提供多种对映体富集的产品。机理研究表明，Ni-烯丙基的形成是不可逆的，并且与芳基硼酸酯的性质有关。
• Enantioselective Synthesis of α-Methyl Carboxylic Acids from Readily Available Starting Materials via Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Lisa K. Thalén、Anna Sumic、Krisztián Bogár、Jakob Norinder、Andreas K. Å. Persson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo1011653

  日期：2010.10.15

  enantioselective method for the synthesis of α-methyl carboxylic acids starting from trans-cinnamaldehyde, a readily available and inexpensive compound, has been developed. Allylic alcohol 1 was obtained via a standard Grignard addition to trans-cinnamaldehyde. Dynamic kinetic resolution was applied to allylic alcohol 1 utilizing a ruthenium catalyst and either an (R)-selective lipase or an (S)-selective protease

  已经开发了从反式肉桂醛（一种容易获得且便宜的化合物）开始合成α-甲基羧酸的对映选择性方法。通过反式肉桂醛的标准格氏试剂获得烯丙醇1。动态动力学拆分应用于烯丙基醇1利用钌催化剂和任一种（[R ） -选择性脂肪酶或（小号选择性蛋白酶以高产率和高ee提供相应的烯丙基酯。然后应用铜催化的烯丙基取代，以提供相应的具有立体化学反转的烯烃。随后的C-C双键裂解可提供高ee值和高达76％的总收率的药学上重要的α-甲基取代的羧酸。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Sulfones by Rh-Catalyzed Asymmetric Addition of Boronic Acids to α,β-Unsaturated 2-Pyridyl Sulfones
  作者：Pablo Mauleón、Inés Alonso、Marta Rodríguez Rivero、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo7016197

  日期：2007.12.1

  calculations of the aryl−rhodium insertion step. These calculations strongly support the formation of a five-membered pyridyl−rhodium chelated species as the most stable complex after the insertion into the CC bond. These highly enantioenriched chiral sulfones are very appealing building blocks in enantioselective synthesis. For instance, the straightforward elimination of the 2-pyridylsulfonyl group by either

  描述了将有机硼酸铑催化对映体选择性催化共轭加成至α，β-不饱和砜的一般有效方法。该方法的成功依赖于使用α，β-不饱和2-吡啶基砜作为关键的金属配位底物。典型的砜，例如乙烯基苯基砜在反应条件下是惰性的。在多种手性配体中，Chiraphos提供了最佳的不对称诱导。铑[Rh（acac）（C 2 H 4）2 ] / Chiraphos催化剂体系具有广泛的适用范围，适用于将芳基和烯基硼酸都添加到顺式和反式α，β-不饱和2-吡啶基砜。在大多数情况下，尤其是在添加芳基硼酸的情况下，反应可以干净且高对映选择性地进行，以高收率和对映选择性（70-92％ee）提供手性β-取代的2-吡啶基砜。通过对芳基-铑插入步骤的DFT理论计算已经研究了这种对映选择性的意义和大小。这些计算有力地支持了五元吡啶基-铑螯合物质的形成，这是插入到C中后最稳定的络合物。C键。这些高度对映体富集的手性砜是对映体选择性合成中非常有吸引力
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organogold(i) phosphanes with allylic electrophiles
  作者：Miguel Peña-López、Miguel Ayán-Varela、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1039/c2ob06788a

  日期：——

  as cinnamyl and geranyl halides (bromide, chloride and acetates) under palladium catalysis in THF at 80 °C to afford the α-substitution product with moderate to high yields. When the reaction is performed with a chiral enantiopure secondary acetate, the α-substituted cross-coupling product is obtained with complete inversion of the stereochemistry.

  芳基和链烯基金（I）膦在钯催化下于80°C在THF中于80°C下与烯丙基亲电试剂如肉桂基和香叶基卤化物（溴化物，氯化物和乙酸盐）发生区域选择性反应，以中等至高收率获得α取代产物。当用手性对映体纯的仲乙酸酯进行反应时，在立体化学完全转化的情况下获得了α-取代的交叉偶联产物。